Elektrofil – razlika između verzija
Nema sažetka izmjene |
Nema sažetka izmjene |
||
Red 40: | Red 40: | ||
[[Stereoselektivnost]] reakcije tj. s koje strane će hloridni jon napasti molekul zavisi od tipa alkena i uslova reakcije. Koji od dva atoma ugljenika će biti napadnut od strane H'''+''' je određeno na osnovu Markovnikovljevog pravila. Zbog toga H'''+''' napada atom ugljenika na kome se nalazi manje supstituenata i zato će se formirati stabilniji karbokatjon. |
[[Stereoselektivnost]] reakcije tj. s koje strane će hloridni jon napasti molekul zavisi od tipa alkena i uslova reakcije. Koji od dva atoma ugljenika će biti napadnut od strane H'''+''' je određeno na osnovu Markovnikovljevog pravila. Zbog toga H'''+''' napada atom ugljenika na kome se nalazi manje supstituenata i zato će se formirati stabilniji karbokatjon. |
||
Fluorovodonik HF i jodovodonik HJ će reagovati sa alkenima na sličan način, i dobiće se proizvodi po Markovnikovljevom pravilu. Bromovodonik HBr takođe ima isti put reakcije ali se može dobiti smješa izomera. |
[[Fluorovodonik]] HF i [[jodovodonik]] HJ će reagovati sa alkenima na sličan način, i dobiće se proizvodi po Markovnikovljevom pravilu. [[Bromovodonik]] HBr takođe ima isti put reakcije ali se može dobiti smješa izomera. |
||
Verzija na datum 2 novembar 2010 u 07:31
Jedan korisnik upravo radi na ovom članku! Mole se ostali suradnici da ne uređuju članak dok je ova obavijest prisutna. Koristite stranicu za razgovor na ovom članku ako imate komentare i pitanja u vezi s člankom. Kada radovi budu gotovi, korisnik koji uređuje članak uklonit će ovaj šablon! Hvala na razumijevanju! Šablon može biti uklonjen ako kroz tri dana od trenutka postavljanja ili posljednje izmjene nema novih izmjena na članku. |
Elektrofil u organskoj hemiji predstavlja reagens koji privlači elektrone, i koji učestvuje u hemijskim reakcijama tako što prihvata elektronski par kako bi se vezao sa nukleofilom. Zbog toga što elektrofili prihvataju elektrone, oni su Luisove kiseline. Većina elektrofila su naelektrisana pozitivno, imaju atom koji nosi pozitivno naelektrisanje, ili imaju atom koji nema oktet elektrona.
Elektrofili napadaju dio nukleofila gdje su elektroni najviše koncentrisani. Elektrofili koji se često pojavljuju u organskim sintezama su katjoni kao što je H+ i NO+, polarni neutralni molekuli kao što je HCl, alkil-halidi, i karbonilna jedinjenja, neutralni molekuli koji se mogu polarizovati kao što je Cl2 i Br2, oksidansi kao što su organske peroksidne kiseline, hemijske supstance koje ne zadovoljavaju pravilo okteta kao što su karbeni i radikali, i neke Luisove kiseline kao što je BH3 ili DIBAL.
Elektrofili u organskoj hemiji
Alkeni
Elektrofilna adicija je jedna od tri glavne reakcije kod alkena. Sastoji se iz:
- Hidrogenizacija tako što se dodaju dva atoma vodonika na mjesto dvostruke veze
- Reakcije elektrofilne adicije sa halogenim elementima ili sumpornom kiselinom
- Hidratacija pri kojoj se formiraju alkoholi.
Adicija halogena
Ova adicija se odvija između alkena i elektrofila, najčešće halogena. Česta reakcija ovog tipa je titracija nekog uzorka bromnom vodom da bi se utvrdilo koliko se dvostrukih veza nalazi u jedinjenju. Na primjer:
- C2H4 + Br2 → BrCH2CH2Br
Ova reakcija se odvija u tri glavna koraka koji su prikazani na slici:
- Formiranje π kompleksa
- Elektrofilni molekul Br-Br reaguje sa molekulom alkena koji je bogat elektronima da bi se formirao π kompleks 1.
- Formiranje tročlanog bromonijum jona
- Napad bromidnog jona
Jod (I2), hlor (Cl2), sulfenilni jon RS+, katjon žive (Hg2+) i dihlorkarben (:CCl2) takođe reaguju sličnim mehanizmom. Direktna konverzija iz 1 u 3 će se dogoditi kada se Br- nalazi u velikim količinama u sredini u kojoj se vrši reakcija. β-bromo karbonijum jon (CH3+) se može javiti kao intermedijer umjesto 3 ako alken ima katjonski stabilizirajući supstituent kao što je fenil grupa.
Adicija vodonik halogenida
Jedinjenja vodonika i halogena kao što je hlorovodonik (HCl) se dodaju na alkene pri čemu nastaju alkil halogenid u reakciji hidrohalogenacije. Na primjer u reakciji između HCl i etena dobija se hlor-etan. Reakcija se nastavlja sa intermedijerom u obliku katjona. Primjer ove reakcije je prikazan na slici:
- Proton H+ se dodaje (jer se ponaša kao elektrofil) na jedan od ugljenikovih atoma na alkenu i formira se katjon 1.
- Hloridni jon Cl- se spaja sa katjonom 1 nekon čega se formiraju 2 i 3.
Stereoselektivnost reakcije tj. s koje strane će hloridni jon napasti molekul zavisi od tipa alkena i uslova reakcije. Koji od dva atoma ugljenika će biti napadnut od strane H+ je određeno na osnovu Markovnikovljevog pravila. Zbog toga H+ napada atom ugljenika na kome se nalazi manje supstituenata i zato će se formirati stabilniji karbokatjon.
Fluorovodonik HF i jodovodonik HJ će reagovati sa alkenima na sličan način, i dobiće se proizvodi po Markovnikovljevom pravilu. Bromovodonik HBr takođe ima isti put reakcije ali se može dobiti smješa izomera.