Elektrofil

Elektrofil u organskoj hemiji predstavlja reagens koji privlači elektrone, i koji učestvuje u hemijskim reakcijama tako što prihvata elektronski par kako bi se vezao sa nukleofilom. Zbog toga što elektrofili prihvataju elektrone, oni su Luisove kiseline. Većina elektrofila su naelektrisana pozitivno, imaju atom koji nosi pozitivno naelektrisanje, ili imaju atom koji nema oktet elektrona.

Elektrofili napadaju dio nukleofila gdje su elektroni najviše koncentrisani. Elektrofili koji se često pojavljuju u organskim sintezama su katjoni kao što je H⁺ i NO⁺, polarni neutralni molekuli kao što je HCl, alkil-halidi, i karbonilna jedinjenja, neutralni molekuli koji se mogu polarizovati kao što je Cl₂ i Br₂, oksidansi kao što su organske peroksidne kiseline, hemijske supstance koje ne zadovoljavaju pravilo okteta kao što su karbeni i radikali, i neke Luisove kiseline kao što je BH₃ ili DIBAL.

Elektrofili u organskoj hemiji

Alkeni

Elektrofilna adicija je jedna od tri glavne reakcije kod alkena. Sastoji se iz:

• Hidrogenizacija tako što se dodaju dva atoma vodonika na mjesto dvostruke veze
• Reakcije elektrofilne adicije sa halogenim elementima ili sumpornom kiselinom
• Hidratacija pri kojoj se formiraju alkoholi.

Adicija halogena

Ova adicija se odvija između alkena i elektrofila, najčešće halogena. Česta reakcija ovog tipa je titracija nekog uzorka bromnom vodom da bi se utvrdilo koliko se dvostrukih veza nalazi u jedinjenju. Na primjer:

C₂H₄ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br

Ova reakcija se odvija u tri glavna koraka koji su prikazani na slici:

1. Formiranje π kompleksa

   Elektrofilni molekul Br-Br reaguje sa molekulom alkena koji je bogat elektronima da bi se formirao π kompleks 1.

2. Formiranje tročlanog bromonijum jona

   Alken je domor elektronaa brom je elektrofil. Tročlani bromonijum jon 2 se sastoji od dva atoma ugljenika i atoma broma koji se formira otpuštanjem Br^-.

3. Napad bromidnog jona

   Bromidni jon napada bromonijum jon sa zadnje strane. Kada postoje drugi nukleofili kao što je alkohol ili voda oni mogu napasti 2 pri čemu se dobije alkohol ili etar.

Jod (I₂), hlor (Cl₂), sulfenilni jon RS⁺, katjon žive (Hg²⁺) i dihlorkarben (:CCl₂) takođe reaguju sličnim mehanizmom. Direktna konverzija iz 1 u 3 će se dogoditi kada se Br^- nalazi u velikim količinama u sredini u kojoj se vrši reakcija. β-bromo karbonijum jon (CH₃⁺) se može javiti kao intermedijer umjesto 3 ako alken ima katjonski stabilizirajući supstituent kao što je fenil grupa.