Kolbe–Šmitova reakcija

Kolbe–Šmitova reakcija (Kolbeov proces) je hemijska reakcija karboksilacije. Ime je dobila po Adolfu Vilijamu Hermanu Kolbeu i Rudolfu Šmitu. Reakcija se odvija putem zagrevanja natrijum fenolata (natrijumove soli fenola) sa ugljen dioksidom pod pritiskom od 100 atm na 125 °C, i naknadno se proizvod tretira sumpornom kiselinom. Krajnji proizvod je aromatična hidroksi kiselina, koja je takođe poznata kao salicilna kiselina. Ona je prekurzor aspirina.^[1]^[2]^[3]

Upotrebom kalijumove soli formira se 4-hidroksibenzojeva kiselina koja je prekurzor niza molekula parabenske klase biocida. Oni se na primer koriste u proizvodima za ličnu zaštitu.

Mehanizam reakcije

Kolbe–Šmitova reakcija se odvija mehanizmom nukleofilne adicije fenolata na ugljen dioksid, čime se formira salicilat. Krajnji korak je reakcija salicilata sa kiselinom pri nastaje formira salicilna kiselina.

Reference

↑ Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1860). „Ueber Synthese der Salicylsäure”. Annalen der Chemie und Pharmacie 113 (1): 125–127. DOI:10.1002/jlac.18601130120.
↑ R. Schmitt (1885). „Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese”. Journal für Praktische Chemie 31 (1): 397–411. DOI:10.1002/prac.18850310130.
↑ A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). „The Kolbe-Schmitt Reaction”. Chem. Rev. 57 (4): 583–620. DOI:10.1021/cr50016a001. (Review)

[1] Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1860). „Ueber Synthese der Salicylsäure”. Annalen der Chemie und Pharmacie 113 (1): 125–127. DOI:10.1002/jlac.18601130120.

[2] R. Schmitt (1885). „Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese”. Journal für Praktische Chemie 31 (1): 397–411. DOI:10.1002/prac.18850310130.

[3] A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). „The Kolbe-Schmitt Reaction”. Chem. Rev. 57 (4): 583–620. DOI:10.1021/cr50016a001. (Review)

[1]

[2]

[3]