Aren

Izvor: Wikipedia
(Preusmjereno sa Areni)

Areni (Aromatični ugljovodonici) su ciklični ugljovodonici koji se po svom hemijskom ponašanju razlikuju od alifatičnih ugljovodonika.[1][2]

Najprostiji aromatični ugljovodonik je benzen (C6H6). Areni sa alkil grupama grade toluene i ksilene.[3]

Hemijsko ponašanje[uredi - уреди]

Na osnovu molekulske formule može se pretpostaviti da su areni veoma nezasićeni ugljovodonici i da imaju osobine slične alkenima. Ipak areni za razliku od alkena ne reaguju sa reangensima kao što su HCl, razblaženi KMnO4, brom.

  • C_6H_6 + HCl\longrightarrow Ne reaguje
  • C_6H_6 + Br_2\longrightarrow Ne reaguje
  • C_6H_6 + KMnO_4\longrightarrow Ne reaguje

Ali ako se smeši benzena i broma dodaju opiljci gvožđa dolazi do reakcije pri kojoj se oslobađa HBr, a vodonikov atom benzena se zamenjuje bromom.

  • C_6H_6 +Br_2\longrightarrow C_6H_5Br + HBr

Benzen ne reaguje sa oksidacionim sredstvima:

  • C_6H_6 + KMnO_4  \longrightarrow Ne reaguje

Areni podležu supstitucionim reakcijama. Pri ovom reakcijama dobija se samo jedan monosupsticioni proizvod.

Nomenklatura arena[uredi - уреди]

Kao i svi drugi ugljovodonici areni grade homologi red. Članovi homologog reda dobijaju imena ili kao derivati benzena ili imaju uobičajena imena.

Toluene.png Ethylbenzene-2D-skeletal.png

toluen

etilbenzen

Ako su za benzenov prsten vezane dve grupe njihovi položaji se označavaju kao orto (ili o-) za 1,2 položaj, kao meta (ili m-) za 1,3 položaj i kao para (ili p-) za 1,4 položaj.

Supstituisani benzenov prsten se obeležava brojevima tako da su grupe vezane prsten označene najmanjim mogućim brojem.

Jednovalentne ugljovodonične grupe aromatičnih ugljovodonika koje se izvode oduzimanjem jednog vodonikovog atoma vezanog za prsten. opštim imenom se nazivaju aril-grupe a obeležavaju se sa Ar-.

Nalaženje i dobijanje arena[uredi - уреди]

Benzen i njegove homologe nalaze se u nafti. Njihova količina zavisi od vrste nafte i oni se iz nafte izdvajaju frakcionom destilacijom.

Sem nafte areni se dobijaju i iz uglja. Njegovim zagrevanjem na visokim temperaturama bez prisustva vazduha dolazi do razlaganja i dobijaju se razni proizvodi među kojima i katran kamenog uglja koji predstavlja smešu arena i drugih aromatičnih jedinjenja.

U skorije vreme zbog velike potražnje arena oni se proizvode iz alifatičnih ugljovodonika (cikloalkana i alkana) ciklizacijom ili dehidrogenovanjem u prisustvu katalizatora na povišenoj temperaturi (preko 550 °S). CH_3(CH_2)_5CH_3 \longrightarrow C_6H_{11}CH_360p|toluen

Fizičke osobine[uredi - уреди]

Nalaze se uglavnom u čvrstom ili tečnom agregatnom stanju. Tečni su dosta zapaljivi. Nerastvorljivi su u vodi i lakši od iste. Na ljudski organizam imaju štetno dejstvo.

Izvori[uredi - уреди]

  1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  2. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed072pA151.1. 
  3. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 

Vidi još[uredi - уреди]