Karbazol

Izvor: Wikipedia
Karbazol
Carbazole.png
Carbazole-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 9-azafluoren, dibenzopirol, difenilenimin, difenilenimid, USAF EK-600
Identifikacija
CAS registarski broj 86-74-8 YesY
PubChem[1][2] 6854
ChemSpider[3] 6593 YesY
UNII 0P2197HHHN YesY
DrugBank DB07301
KEGG[4] C08060
ChEBI 27543
ChEMBL[5] CHEMBL243580 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C12H9N
Molarna masa 167.206 g mol−1[6]
Gustina 1.301g/cm^3
Tačka topljenja

246.3 °C[6]

Tačka ključanja

354.69 °C[6]

Opasnost
Tačka paljenja 220 °C[6]

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Karbazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. On ima tricikličnu strukturu, koja se sastoji od dva šestočlana benzenova prstena kondenzovana sa pirolskim prstenom. Struktura ovog jedinjenja je bazirana na indolu koji je kondendenzovan sa dodatnum benzenskim prstenom u poziciji 2-3 indola (što je ekvivalentno sa 4a-9a dvostrukom vezom karbazola).[7]

Sinteza[uredi - уреди]

Klasična laboratorijska organska sinteza carbazola je Borsche-Drechsel ciklizacija'.[8][9]

Borsche-Drechsel sinteza

U prvom stepenu fenilhidrazin se kondenzuje sa cikloheksanonom u korespondirajući imin. Drugi stepen je hlorovodoničnom kiselinom katalisan rearanžman i zatvaranje prstena do tetrahidrokarbazola. U jednoj modifikaciji oba stepena se odjednom odvijaju izvođenjem reakcije u sirćetnoj kiselini.[10] U trećem stepenu ovo jedinjenje se oksiduje pomoću crvenog olova do karbazola. Još jedan klasičan pristup je Bučererova sinteza karbazola

Drugi metod za sintezu karbazola je Greb-Ulmanova reakcija.

Reacción de Graebe-Ullman.png

U prvom stepenu, N-fenil-1,2-diaminobenzen (N-fenil-o-fenilenediamin) se konvertuje u diazonijum so koja odmah formira 1,2,3-triazol. Triazol je nestabilan, tako da se na povišenim temperaturama azot se oslobađa i nastaje karbazol.[11][12][13]

Vidi još[uredi - уреди]

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. 6.0 6.1 6.2 6.3 Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. str. 3–86. ISBN 978-0849304880. 
  7. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  8. W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1-2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  9. E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". Journal für praktische Chemie 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  10. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, pp. 884 (1963); Vol. 30, pp. 90 (1950). Link
  11. Graebe-Ullmann reaction
  12. Carl Graebe and Fritz Ullmann (1896). "Ueber eine neue Carbazolsynthese". Justus Liebig's Annalen der Chemie 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  13. O. Bremer (1934). "Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole". Justus Liebigs Annalen der Chemie 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116. 

Literatura[uredi - уреди]

  • Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. str. 3–86. ISBN 978-0849304880. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]