Beta-Laktam

Izvor: Wikipedia
(Preusmjereno sa Beta-laktam)
β-laktam
Beta-lactam.svg
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 930-21-2
PubChem[1][2] 136721
ChemSpider[3] 120480
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H5NO
Molarna masa 71.08 g mol−1



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

β-laktamski (beta-laktamski) prsten je četvoročlani laktam.[4] Laktam je ciklični amid. On se tako naziva zato što je atom azota vezan za β-ugljenik u odnosu na karbonil. Najmanji mogući β-laktam je 2-azetidinon.

Klinički značaj[uredi - уреди]

Osnova penicilina.

β-laktamski prsten je deo osnovne strukture nekoliko familija antibiotika, kao što su penicilini, cefalosporini, karbapenemi, i monobaktami, koji se stoga nazivaju β-lakctamski antibiotici. Skoro svi oni deluju putem inhibicije biosinteze bakterijskog ćelijskog zida. To proizvodi letalne efekte na bakterije. U bakterijskim populacijama postoje podvrste koje su otporne na β-laktamske antibiotike. To svojstvo se ostvaruje izražavanjem gena β-laktamaze. Kad bakterijske populacije sadrže takve otporne podgrupe, tretman β-laktamima može da proizvede dominantni soj koji ima povećanu virulentnost.

Istorija[uredi - уреди]

Prvi sintetički β-laktam je pripremio Herman Štaudinger 1907. reakcijom Šifove baze anilina i benzaldehida sa difenilketenom[5][6] u [2+2] cikloadiciji:

StaudingerLactam.svg

Vidi još[uredi - уреди]

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gilchrist T. (1987). Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific. ISBN 0-582-01421-2. 
  5. Tidwell, Thomas T. (2008). "Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis". Angewandte Chemie International Edition 47 (6): 1016. doi:10.1002/anie.200702965. PMID 18022986. 
  6. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

Spoljašnje veze[uredi - уреди]