Dijastereoizomer
| Diastereomeri | |
|---|---|
|
|
|
|
| D-Treoza | D-Eritroza |
Dijastereoizomeri (ili dijastereomeri) su stereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu, tačnije, to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Iako su geometrijska i konformaciona izomerija vrste dijastereoizomerije, pojam dijastereoizomera se najčešće odnosi na jedinjenja sa dva ili više stereocentara. Dijastereoizomeri se međusobno razlikuju po fizičkim (za razliku od enantiomera) i po hemijskim osobinama. Razliku u reaktivnosti ispoljavaju i prema hiralnim i prema ahiralnim reagensima.
Jednostavnije postavljeno, da bi dva jedinjenja bila u dijastereoizomernom odnosu potrebno je da se razlikuju po konfiguraciji na bar jednom stereocentru, uz uslov da je u jedinjenju prisutno više od jednog stereocentra (u prisustvu samo jednog, dva oblika će biti enantiomeri). Dijastereoizomerija je posebno zastupljena kod jedinjenja sa većim broj hiralnih atoma, kao što su to ugljeni hidrati, kod kojih je najveći broj stereoizomera u dijastereoizomernim odnosima. Epimeri i anomeri su zapravo specifični dijastereoizomeri.
U dole datom primeru, prikazana su četiri teoretski moguća stereoizomera vinske kiseline. Međutim, kako je u gornja dva oblika prisutna ravan simetrije, oni zapravo čine jedan, optički neaktivan mezo-oblik, koji se sa donja dva oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima, usled različite konfiguracije na drugom, odnosno trećem ugljenikovom atomu, redom. Donja dva oblika se međusobno odnose kao predmet i lik u ogledalu, što ih čini enantiomerima.
Kod prikaza dijastereoizomera Fišerovim formulama, često se koriste prefiksi eritro i treo za razlikovanja oblika, gde je eritro dijastereoizomer onaj kod koga su identične funkcionalne grupe sa iste strane formule, a treo onaj kod koga su one sa suprotnih strana. Ovakva demarkacija se najviše koristi kod tetroza, odakle termini i potiču.
Različite fizičke i hemijske osobine dijastereoizomera su našle široku primenu u razlaganju racemskih modifikacija. U smešu enantiomera se dodaje hiralan reagens pri čemu se vrši asimetrična sinteza i kao proizvod dobija smeša dijastereoizomera, koji se zatim mogu razdvojiti hromatografski (najčešće kolonom) ili prekristalizacijom, nakon čega se iz čistih dijastereoizomera može ukloniti početni hiralni reagens.
- Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen (1994). Stereochemistry of Organic Compounds (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 0-471-01670-5.
- Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Michael P. Doyle (2001). Basic Organic Stereochemistry. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-37499-7.
- Kurt Martin Mislow Kurt Mislow (Jan 15, 2003). Introduction to Stereochemistry. Dover Publications. ISBN 0-486-42530-4.
- D. Nasipuri (1994). Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications (2 edition izd.). South Asia Books. ISBN 81-224-0570-3.