Tiazol

Izvor: Wikipedia
Tiazol
Thiazole numbering.png
Thiazole3d.png
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 288-47-1 YesY
PubChem[1][2] 9256
ChemSpider[3] 8899 YesY
UNII 320RCW8PEF YesY
ChEBI 43732
ChEMBL[4] CHEMBL15605 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H3NS
Molarna masa 85.13 g mol−1
Tačka ključanja

116-118 °C

Baznost (pKb) 2.5

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tiazol (1,3-tiazol) je heterociklično jedinjenje koje sadrži sumpor i azot. Termin „tiazol“ označava i veliku familiju derivata. Sam tiazol je bledo žuta tečnost sa mirisom sličnim piridinu i molekulskom formulom C3H3NS.[5][6][7] Tiazolni prsten je komponenta vitamina tiamina (B1).

Molekulska i elektronska struktura[uredi - уреди]

Tiazoli su azolna heterociklična jedinjenja zajedno sa imidazolima i oksazolima. Kod oksazola je sumpor zamenjen kiseonikom, dok je kod imidazola zamenjen azotom. Tiazol je isto tako funkcionalna grupa.

Tiazolni prsten je planaran i aromatičan. Kod tiazola su pi-elektroni delokalizovani u većoj meri nego kod oksazola, te su stoga tiazoli aromatičniji. To svojstvo se potvrđuje hemijskim pomeranjem protona prstena u protonskoj NMR spektroskopiji (između 7.27 i 8.77 ppm), što jasno ukazuje na jaku dijamagnetičku struju prstena. Proračuni pi-elektronske gustine ukazuju da je C5 primarno mesto za elektrofilnu supstituciju, a C2 za nukleofilnu supstituciju.

Tiazolna elektronska gustina i način numerisanja

Rasprostranjenost tiazola i tiazolijum soli[uredi - уреди]

Tiazoli se nalaze u mnoštvu specijalizovanih proizvoda, često spojeni sa derivatima benzena, takozvani benzotiazoli (npr. luciferin). Osim vitamina B1, tiazolni prsten je prisutan u epotilonu. Komercijalno značajni tiazoli su uglavnom boje i fungicidi.

Organska sinteza[uredi - уреди]

Postoji više laboratorijskih metoda za organsku sintezu tiazola.

Hantsch Thiazole Synthesis

Biosinteza[uredi - уреди]

Nekoliko biosintetičkih puteva proizvodi tiazolni prsten, koji je neophodan za formiranje tiamina.[10] Sumpor tiazola potiče od cisteina. Kod anaerobnih bakterija, CN grupa se izvodi iz dehidroglicina.

Reakcije[uredi - уреди]

Reaktivnost tiazola se može prikazati na sledeći način:

Thiazole deprotonation
2-(trimetilsiliil)tiazol[11] (sa trimetilsilil grupom u 2-poziciji) je stabilna zamena i reaguje sa nizom elektrofila kao što su aldehidi, acil halidi, i keteni
Thiazole bromination
Thiazole Nucleophilic Aromatic Substitution
Tiazolna oksidacija

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. http://pubs.acs.org/cen/education/83/8341education1.html. 
  6. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  7. The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann ISBN 3-527-30720-6
  8. George Schwarz (1955), "2,4-Dimethylthiazole", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0332 ; Coll. Vol. 3 
  9. Mateo Alajarín, José Cabrera, Aurelia Pastor, Pilar Sánchez-Andrada, and Delia Bautista (2006). "On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes". J. Org. Chem. 71 (14): 5328–5339. doi:10.1021/jo060664c. PMID 16808523. 
  10. Kriek, M.; Martins, F.; Leonardi, R.; Fairhurst, S. A.; Lowe, D. J. and Roach, P. L., "Thiazole Synthase from Escherichia coli: An investigation of the substates and purified proteins required for activity in vitro", J. Biol. Chem., 2007, 282, 17413-17423.}{doi|10.1074/jbc.M700782200}}
  11. Alessandro Dondoni and Pedro Merino (1998), "Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0052 ; Coll. Vol. 9 
  12. Elizabeta Amir and Shlomo Rozen (2006). "Easy access to the family of thiazole N-oxides using HOF·CH3CN". Chemical Communications 2006 (21): 2262–2264. doi:10.1039/b602594c. PMID 16718323. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]