Pirazin

Izvor: Wikipedia
Pirazin
Pyrazine chemical structure.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 1,4-Diazabenzen, p-Diazin, 1,4-Diazin, Paradiazin, Piazin, UN 1325
Identifikacija
CAS registarski broj 290-37-9 YesY
PubChem[1][2] 9261
ChemSpider[3] 8904 YesY
EINECS broj 206-027-6
ChEBI 30953
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4N2
Molarna masa 80.09 g/mol
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 1.031 g/cm3
Tačka topljenja

52 °C

Tačka ključanja

115 °C

Rastvorljivost u vodi Rastvorljiv je
pKa 0.37[4]
Opasnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
R-oznake R11, R36/37/38
S-oznake S16, S26, S36
Tačka paljenja 55 °C c.c.

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Pirazin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje.[5]

Pirazin je simetričan molekul. Njegovi derivati kao što je fenazin su poznati po njihovoj antitumorskoj, antibiotskoj i diuretičkoj aktivnosti. Pirazin je manje bazan od piridina, piridazina i pirimidina. Tetrametilpirazin (ligustrazin) se zna da sakuplja anjone superoksida i umanjuje produkciju azot oksida u ljudskim leukocitima[6]. Tetrametilpirazin je takođe komponenta nekih medicinskih biljaka[7].

Sinteza[uredi - уреди]

Postoji više metoda za organsku sintezu pirazina i njegovih derivata.

U Staedel-Rugheimerovoj sintezi pirazina (1876) 2-hloroacetofenon reaguje sa amonijakom do amino ketona, zatim se kondenzuje i oksidira u purazin[8] Varijacija tog metoda je Gutknečtova sinteza pirazina (1879), koja je takođe bazirana na samokondenzaciji, ali se razlikuje u načinu sinteze alfa-ketoamina[9][10]

Vidi još[uredi - уреди]

Literatura[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  5. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. Zhang Z, Wei T, Hou J, Li G, Yu S, Xin W (April 2003). "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes". Life Sci. 72 (22): 2465–72. PMID 12650854. 
  7. "ligustrazine". http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm. 
  8. W. Staedel, L. Rügheimer (1876). "Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1): 563–564. doi:10.1002/cber.187600901174. 
  9. H. Gutknecht (1879). "Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2): 2290 – 2292. doi:10.1002/cber.187901202284. 
  10. T.L. Gilchrist id=ISBN 0-582-01421-2. Heterocyclic chemistry. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]