Gentizinska kiselina
| Gentizinska kiselina[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | DHB 2,5-dihidroksibenzojeva kiselina 5-Hidroksisalicilna kiselina Gentijanska kiselina Karboksihidrohinon 2,5-Dioksibenzojeva kiselina Hidrohinonkarboksilna kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 490-79-9 
| ||
| PubChem[2][3] | 3469 | ||
| ChemSpider[4] | 3350
| ||
| UNII | VP36V95O3T
| ||
| KEGG[5] | |||
| ChEBI | 17189 | ||
| ChEMBL[6] | CHEMBL1461
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C7H6O4 | ||
| Molarna masa | 154.12 g/mol | ||
| Agregatno stanje | belo-žuti prah | ||
| Tačka topljenja |
200 - 205 C (sublimira) | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Gentisinska kiselina je dihidroksibenzojeva kiselina. Ona je derivat benzojeve kiseline, i manje zastupljeni (1%) proizvod metaboličkog raspada aspirina. Izlučuje se iz organizma putem bubrega.[7]
Proizvodnja[uredi | uredi kod]
Gentisinska kiselina se proizvodi karboksilacijom hidrohinona.[8]
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
Ova konverzija je primer Kolbe–Šmitove reakcije.
Primena[uredi | uredi kod]
Kao hidrohinon, gentisinska kiselina se lako oksiduje i koristi se kao antioksidans i ekscipijent u nekim farmaceutskim preparatima.
U laboratorijskim uslovima ona se koristi kao jednostavni matriks u MALDI masenoj spektrometriji.[9] Poznato je da je ona podesna za detekciju peptida koji sadrže boronsku kiselinu putem MALDI-a.[10]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-09-30). „Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. DOI:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
- ↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
- ↑ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). „2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. Bibcode 1991IJMSI.111...89S. DOI:10.1016/0168-1176(91)85050-V.
- ↑ Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). „Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry”. Analytical Chemistry 83 (9): 3548–3554. DOI:10.1021/ac2002565. PMC 3090651. PMID 21449540.
