1-Metilimidazol

Izvor: Wikipedia
1-Metilimidazol
MeIm main.png
IUPAC ime
Drugi nazivi N-Metilimidazol
Identifikacija
CAS registarski broj 616-47-7 YesY
ChemSpider[1] 1348 YesY
ChEBI 113454
ChEMBL[2] CHEMBL543 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C4H6N2
Molarna masa 82,10 g/mol
Gustina 1,03 g/cm³
Tačka topljenja

-6 °C

Tačka ključanja

198 °C

Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) Oxford MSDS
EU-klasifikacija Štetan (Xn); Korozivan (C)

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

1-Metilimidazol ili N-metilimidazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje sa formulom CH3C3H3N2. On je bezbojna tečnost koja se koristi kao specijalizovani rastvarač, baza, i kao prekurzor pojedinih jonskih tečnosti. On je fundamentalni azotni heterociklični prsten i kao takav oponaša razne nukleozidne baze, kao i histidin i histamin.

Sinteza[uredi - уреди]

1-Metilimidazol se uglavnom industrijski priprema na dva načina. Glavni pristup je kiselinom katalizovana metilacija imidazola metanolom. Drugi pristup je reakcija glioksala, formaldehida, i smeše amonijaka i metilamina.[3][4]

(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O

Ovao jedinjenje se može sintetisati na laboratorijskoj skali na sledeći način.[5][6][7]

H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I
H2C2(NH)(NCH3)CH + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

Vidi još[uredi - уреди]

Reference[uredi - уреди]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  3. Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. “Imidazole and Derivatives.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a13_661
  4. Bronislas Radziszewski (1882). "Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207. 
  5. Gilchrist, T. L., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1992 Longman Scientific & Technical, ISBN 0-582-06420-1
  6. Grimmett, M. R., Imidazole and Benzimidazole Synthesis; 1997 Academic Press, ISBN 0-12-303190-7
  7. Gupta, R. R., Kumar, M., Gupta, V., Heterocyclic Chemistry II: Five Membered Heterocycles; 1999 Springer, ISBN 3-540-65252-3