Tropinon

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Tropinon
IUPAC ime
Drugi nazivi 3-Tropinon
Identifikacija
CAS registarski broj 532-24-1 DaY
PubChem[1][2] 446337
ChemSpider[3] 393722 DaY
DrugBank DB01874
ChEBI 16656
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H13NO
Molarna masa 139,195 g/mol
Agregatno stanje Smeđa čvrsta materija
Tačka topljenja

42.5 °C, 316 K, 109 °F

Tačka ključanja

(razlaže se)

Opasnost
NFPA 704
1
2
0
 

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tropinon je alkaloid. Robert Robinson je 1917. izveo čuvenu sintezu tropinona. On je sintetički prekurzor atropina, deficitarne robe tokom Prvog svetskog rata.[4][5] Tropinon i alkaloidi kokain i atropin imaju zajedničku tropansku osnovu.

Sinteza[uredi | uredi kod]

Prvu sintezu tropinona je izveo Rišard Vilstater 1901. Početni materijal je bio naizgled srodni cikloheptanon, ali je bilo potrebno mnogo koraka da se uvede azotni most. Sveukupni prinos sinteze je samo 0,75%.[6] Vilstater je ranije sintetisao kokain iz tropinona, što je bila prva sinteza i evaluacija strukture kokaina.[7]

Robinsonova sinteza iz 1917 se smatra klasikom totalne sinteze[8] zbog njene jednostavnosti i biomimetičkog pristupa. Tropinon je biciklični molekul, dok su reaktanti za njegovu pripremu relativno jednostavni: sukcinaldehid, metilamin i acetondikarboksilna kiselina (ili čak aceton). Sinteza je dobar primer biomemetičke reakcije zato što biosinteza koristi iste gradivne blokove. Ona takođe demonstrira tandem reakciju, sintezu u jednoj posudi. Prinos sinteze je 17%, a sa kasnijim poboljšanjima premašuje 90%.[6]

Reference[uredi | uredi kod]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Robinson R. (1917). „LXIII.?A synthesis of tropinone”. Journal of the Chemical Society, Transactions 111: 762–768. DOI:10.1039/CT9171100762. 
  5. Nicolaou K. C., Vourloumis D., Winssinger N., Baran P. S. (2000). „The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century”. Angewandte Chemie International Edition 39 (1): 44. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. PMID 10649349. 
  6. 6,0 6,1 Organic Synthesis. 1998. DOI:10.1039/9781847551573. ISBN 978-0-85404-544-0. 
  7. Humphrey A. J., O'Hagan D. (2001). „Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved”. Natural Product Reports 18 (5): 494–502. DOI:10.1039/b001713m. PMID 11699882. 
  8. Birch A. J. (1993). „Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S”. Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996) 47 (2): 277–226. DOI:10.1098/rsnr.1993.0034. JSTOR 531792. 

Spoljašnje veze[uredi | uredi kod]