Tebain – razlika između verzija
m . |
m + |
||
Red 15: | Red 15: | ||
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
||
| StdInChI = 1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 |
| StdInChI = 1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 |
||
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
||
| Beilstein = |
|||
| StdInChIKey = FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N |
| StdInChIKey = FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N |
||
| InChIKey1 = FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N |
| InChIKey1 = FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N |
Verzija na datum 20 april 2014 u 04:30
Tebain | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | Paramorfin | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 115-37-7 | ||
PubChem[1][2] | 5324289 | ||
ChemSpider[3] | 4481822 , 4479543 | ||
UNII | 2P9MKG8GX7 | ||
KEGG[4] | |||
MeSH | |||
ChEBI | 9519 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL403893 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C19H21NO3 | ||
Molarna masa | 311.37 g mol−1 | ||
Farmakologija | |||
Metabolizam | O-demetilacija[6] | ||
Legalni status | |||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Tebain (paramorfin) je opijatni alkaloid. Njegovi ime potiče od grč. Θῆβαι - Teba, drevni grad u gornjem Egiptu. Manjinski konstituent opijuma, tebain je hemijski sličan morfinu i kodeinu, ali ima stimulatorne umesto depresantskih efekata. On izaziva konvulzije slično strihninskom trovanju u većim dozama. Međutim veštački enantiomer (+)-tebain pokazuje analgetičko dejstvo, koje je posredovano putem opioidnih receptora.[8] Tebain nema terapeutsku primenu, ali kao glavni alkaloid ekstrahovan iz Papaver bracteatum, on se konvertovuje u niz jedinjenja: oksikodon, oksimorfon, nalbufin, nalokson, naltrekson, buprenorfin i etorfin.
Literatura
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. (1991 Nov). „Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains”. Xenobiotica 21 issue=11: 1501-9. PMID 1763524.
- ↑ WHO Advisory Group. (1980). „The dependence potential of thebaine”. Bulletin on Narcotics 32 (1): 45–54. PMID 6778542.
- ↑ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC (1999 Jan 22). „Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine”. European Journal of Pharmacology 365 ((2-3)): 143-7. PMID 9988096.