Steroid – razlika između verzija

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Interaktivna pretraga historije
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
m Dcirovic je premjestio stranicu Steroidi na Steroid
Nema sažetka izmjene
Red 1: Red 1:
[[File:Steran num ABCD.svg|thumb|200px|[[Gonan]], najjednostavniji mogući steroid, prikaza sa preporučenom [[IUPAC]] numeracijom.<ref name="IUPAC">{{cite journal | journal = Pure and Applied Chemistry | volume = 61 | issue = 10 | pages = 1783–1822 | year = 1989 | title = Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989) | author = Moss GP | doi = 10.1351/pac198961101783 | url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/ }} [http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf PDF] {{cite journal | author = | title = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989 | journal = Eur. J. Biochem. | volume = 186 | issue = 3 | pages = 429–58 |date=December 1989 | pmid = 2606099 | doi = 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x | url = }}</ref>]]
⚫
'''Steroidi''' su specifična [[jedinjenje|jedinjenja]], u [[priroda|prirodi]] vrlo raširena, a [[gen]]etski povezana sa [[terpeni]]ma. Imaju važnu ulogu u životnim procesima.
[[File:Colesterol.png|thumb|right|200px|[[Holesterol]], [[prototip]]ni steroid prutan u svim tkivima životinja i prekursor većne drugih steroid.<ref name="IUPAC"/>]]


⚫
'''Steroidi''' su specifična [[jedinjenje|jedinjenja]], u [[priroda|prirodi]] vrlo raširena, a [[gen]]etski povezana sa [[terpen]]ima. Imaju važnu ulogu u životnim procesima.
Steroidi sadrže ugljenični skelet [[ciklopentanoperhidrofenantren]]a:

[[Datoteka:ciklopentanoperhidrofenantren.jpg|thumb|Ciklopentanoperhidrofenantren]]

R’ i R’’ su kod većine steroida [[metil grupa|metil grupe]], a R je neki [[ugljovodonik|ugljovodonični]] niz, dok je X [[hidroksilna grupa]] (kod [[sterol]]a, [[sterin]]a) ili [[keto grupa]].


Prstenovi A/B, B/C i C/D mogu biti konedezovani u [[cis]]- ili [[trans]]- položaju pri čemu se misli na međusobni položaj u prostoru [[atom]]a ili atomskih grupa koje se nalaze na zajedničkim [[ugljenik|C]] atomima za odgovarajuća dva susedna prstena. Prsteni B/C prirodnih steroida uvek imaju trans-konfiguraciju, prstenovi C/D skoro uvek trans- , dok prstenovi A/B mogu biti trans- (alo red steroida) ili cis- (normalni red steroida) kondenzovani. Prirodno da se šestoprsteni nalaze u najstabilnijoj [[konformacija stolice|konformaciji stolice]].
Prstenovi A/B, B/C i C/D mogu biti konedezovani u [[cis]]- ili [[trans]]- položaju pri čemu se misli na međusobni položaj u prostoru [[atom]]a ili atomskih grupa koje se nalaze na zajedničkim [[ugljenik|C]] atomima za odgovarajuća dva susedna prstena. Prsteni B/C prirodnih steroida uvek imaju trans-konfiguraciju, prstenovi C/D skoro uvek trans- , dok prstenovi A/B mogu biti trans- (alo red steroida) ili cis- (normalni red steroida) kondenzovani. Prirodno da se šestoprsteni nalaze u najstabilnijoj [[konformacija stolice|konformaciji stolice]].


Prostorni raspored supstituenata se označava slovima α i β. Kod α- konfiguracije supstituent se nalazi iza ravni prstena (njegova veza se označava tačkicama), a kod β- konfiguracije ispred ravni prstena (njegova veza se označava punom crtom).
Prostorni raspored supstituenata se označava slovima α i β. Kod α- konfiguracije supstituent se nalazi iza ravni prstena (njegova veza se označava tačkicama), a kod β- konfiguracije ispred ravni prstena (njegova veza se označava punom crtom).

[[Datoteka:prostorni raspored steroida.jpg|thumb|prostorni raspored steroida]]


Prirodni steroidi su [[Optički aktivna jedinjenja|optički aktivni]] i sadrže nekoliko asimetričnih C atoma, ali svaki određeni prirodni steroid ima svoju potpuno određenu [[konfiguracija|konfiguraciju]]. Na određivanju apsolutne konfiguracije steroida mnogo je radio [[hemičar]] [[Vladimir Prelog]].
Prirodni steroidi su [[Optički aktivna jedinjenja|optički aktivni]] i sadrže nekoliko asimetričnih C atoma, ali svaki određeni prirodni steroid ima svoju potpuno određenu [[konfiguracija|konfiguraciju]]. Na određivanju apsolutne konfiguracije steroida mnogo je radio [[hemičar]] [[Vladimir Prelog]].
Red 17: Red 12:
U steroide spadaju i steroli (ili sterini), [[pol]]ni [[hormoni]], hormoni nadbubrega, aglikoni srčanih glikozida, žučne kiseline, saponini i steroidni [[alkaloidi]].
U steroide spadaju i steroli (ili sterini), [[pol]]ni [[hormoni]], hormoni nadbubrega, aglikoni srčanih glikozida, žučne kiseline, saponini i steroidni [[alkaloidi]].


'''Sterini (steroli)''' sadrže u položaju 3 hidroksilnu grupu. Najvažniji sterin je holesterin ([[holesterol]]) koji se nalazi u svim [[ćelija]]ma (posebno [[nervni]]m i u [[mozak|mozgu]]) i sastojak je žučnih kamenova. [[Organizam]] [[čovek]]a sadrži prosečno preko 100 [[gram]]a holesterina:
'''Sterini (steroli)''' sadrže u položaju 3 hidroksilnu grupu. Najvažniji sterin je holesterin ([[holesterol]]) koji se nalazi u svim [[ćelija]]ma (posebno [[nervni]]m i u [[mozak|mozgu]]) i sastojak je žučnih kamenova. [[Organizam]] [[čovek]]a sadrži prosečno preko 100 [[gram]]a holesterina.


:[[Datoteka:holesterin.gif|thumb|Holesterin]]



Po strukturi mu je sličan biljni sterin, [[ergosterin]], koji je genetski povezan sa [[vitamini|vitaminom]] D2.
Po strukturi mu je sličan biljni sterin, [[ergosterin]], koji je genetski povezan sa [[vitamini|vitaminom]] D2.
Red 28: Red 19:


'''Holna kiselina''' sadrži tri OH grupe (u položajima 3, 7 i 12) i dve ''CH''<sub>3</sub> grupe (u položakima 10 i 13).
'''Holna kiselina''' sadrži tri OH grupe (u položajima 3, 7 i 12) i dve ''CH''<sub>3</sub> grupe (u položakima 10 i 13).
Konfiguracija na trećem C atomu je suprotna od one kod sterina. U žuči su žučne kiseline povezane sa [[aminokiseline|aminokiselinama]] (na primer [[glikol]]om). Ispod je data formula holne kiseline:
Konfiguracija na trećem C atomu je suprotna od one kod sterina. U žuči su žučne kiseline povezane sa [[aminokiseline|aminokiselinama]] (na primer [[glikol]]om).

:[[Datoteka:holna kiselina.jpg|thumb|Holna kiselina]]


'''Aglikoni srčanih glikozida.''' Glikozidi koji se nalaze u nekim [[biljka]]ma (Digitalis p., Strophantus c.) imaju već u veoma malim dozama jako dejstvo na [[srčani mišić]] i nazivaju se srčani glikozidi. U većim količinama su jako [[otrov]]ni.
'''Aglikoni srčanih glikozida.''' Glikozidi koji se nalaze u nekim [[biljka]]ma (Digitalis p., Strophantus c.) imaju već u veoma malim dozama jako dejstvo na [[srčani mišić]] i nazivaju se srčani glikozidi. U većim količinama su jako [[otrov]]ni.
Red 38: Red 27:
Genini sadrže ciklopentanoperhidrofenantrenski prsten povezan sa nezasićenim peto- ili šestočlanim laktonskim prstenom. Srčani glikozidi se dele na dve grupe: ''kardenolide'' i ''bufodienolide''. Kardenolidi čine veću grupu [[srce|srčanih]] glikozida.
Genini sadrže ciklopentanoperhidrofenantrenski prsten povezan sa nezasićenim peto- ili šestočlanim laktonskim prstenom. Srčani glikozidi se dele na dve grupe: ''kardenolide'' i ''bufodienolide''. Kardenolidi čine veću grupu [[srce|srčanih]] glikozida.


:''Digitoksigenin'' je genin ''digitoksina''. Hidroksilna grupa u položaju 3 se pri formiranju glikotida jedini sa [[ugljeni hidrati|ugljenim hidratom]]:
''Digitoksigenin'' je genin ''digitoksina''. Hidroksilna grupa u položaju 3 se pri formiranju glikotida jedini sa [[ugljeni hidrati|ugljenim hidratom]].


⚫
''Strofantidin'' je genin ''strofantina'', a razlikuje se od digitoksigenina time što u položaju 10 umesto metil grupe sadrži [[aldehid]]nu grupu, a u položaju 5 ima OH grupu.


⚫
Od [[šećer]]a koji ulaze u sastav srčanih glikozida značajna je ''D-digitoksoza'' koja spada u metilpentoze (na C-5 je atom [[vodonik]]a zamenjen metil grupom) i 2-dioksišećeri.


⚫
Glikozid digitoksin je deo još složenijeg glikozida, tzv. Lanatozida A.
:[[Datoteka:digitoxigenin.png|thumb|Digitoksigenin]]


⚫
Aktivnost srčanih glikozida potiče od aglikona steroidne prirode, a ostaci šećera omogućavaju [[rastvaranje]] glikozida.


⚫
'''Steroidni aglikoni saponina'''. ''Saponini'' (od sapo-[[sapun]]) su biljni glikozidi koji se rastvaraju u [[voda|vodi]] uz obrazovanje [[koloid]]nih [[rastvor]]a i koji već u malim dozama izazivaju [[hemoliza|hemolizu]] (razlaganje [[crvena krvna zrnca|crvenih krvnih zrnaca]]). Aglikoni saponina mogu biti derivati [[terpen]]a ili steroida.
⚫
:''Strofantidin'' je genin ''strofantina'', a razlikuje se od digitoksigenina time što u položaju 10 umesto metil grupe sadrži [[aldehid]]nu grupu, a u položaju 5 ima OH grupu.


== Reference ==
⚫
Od [[šećer]]a koji ulaze u sastav srčanih glikozida značajna je ''D-digitoksoza'' koja spada u metilpentoze (na C-5 je atom [[vodonik]]a zamenjen metil grupom) i 2-dioksišećeri. Ispod je data formula D-digitoksoze:
{{reflist}}


== Literatura ==
:[[Datoteka:d-digitoksoza.jpg|thumb|D-digitoksoza]]
* {{Cite book | author = Lednicer D | title = Steroid Chemistry at a Glance | year = 2011 | publisher = Wiley | location = Hoboken | isbn = 978-0-470-66085-0 | pages = | doi = 10.1002/9780470973639 }}
* {{cite journal | author = Yoder RA, Johnston JN | title = A case study in biomimetic total synthesis: polyolefin carbocyclizations to terpenes and steroids | journal = Chem. Rev. | volume = 105 | issue = 12 | pages = 4730–56 |date=December 2005 | pmid = 16351060 | pmc = 2575671 | doi = 10.1021/cr040623 }} – review of the history of steroid synthesis, especially biomimetic
* {{cite journal|last=Han|first=Thang S.|coauthors=Walker, Brian R.; Arlt, Wiebke; Ross, Richard J.|title=Treatment and health outcomes in adults with congenital adrenal hyperplasia|journal=Nature Reviews Endocrinology|date=17 December 2013|volume=10|issue=2|pages=115–124|doi=10.1038/nrendo.2013.239|pmid=24342885|url=http://www.nature.com/nrendo/journal/v10/n2/fig_tab/nrendo.2013.239_F2.html|postscript=Figure 2: The adrenal steroidogenesis pathway.}}


== Vanjske veze ==
⚫
Glikozid digitoksin je deo još složenijeg glikozida, tzv. Lanatozida A.
⚫
{{Commonscat|Steroids}}
* {{cite web | url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/ | title = The Nomenclature of Steroids Home Page | author = Moss GP | coauthors = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) | format = | work = | publisher = Queen Mary University of London }}
* {{cite web | url = http://arbl.cvmbs.colostate.edu/hbooks/pathphys/endocrine/basics/steroidogenesis.html | title = Steroidogenesis | author = Bowen RA | date = October 20, 2001 | work = Pathophysiology of the Endocrine System | publisher = Colorado State University | pages = }}
* {{cite web | url = http://modernsteroid.blogspot.com/ | title = Modern Steroid Science | author = Heasley BH | work = Steroid Blog | publisher = Google+ }}


{{Lipidi-lat}}
⚫
Aktivnost srčanih glikozida potiče od aglikona steroidne prirode, a ostaci šećera omogućavaju [[rastvaranje]] glikozida.
{{Metabolizam-lat}}

⚫
'''Steroidni aglikoni saponina'''. ''Saponini'' (od sapo-[[sapun]]) su biljni glikozidi koji se rastvaraju u [[voda|vodi]] uz obrazovanje [[koloid]]nih [[rastvor]]a i koji već u malim dozama izazivaju [[hemoliza|hemolizu]] (razlaganje [[crvena krvna zrnca|crvenih krvnih zrnaca]]). Aglikoni saponina mogu biti derivati [[terpen]]a ili steroida.
⚫
{{Commonscat|Steroids}}


[[Kategorija:Kemijska jedinjenja]]
[[Kategorija:Steroidi]]
[[Kategorija:Organska jedinjenja]]
[[Kategorija:Metabolički puteve]]

Verzija na datum 10 april 2014 u 21:12

Gonan, najjednostavniji mogući steroid, prikaza sa preporučenom IUPAC numeracijom.[1]
Holesterol, prototipni steroid prutan u svim tkivima životinja i prekursor većne drugih steroid.[1]

Steroidi su specifična jedinjenja, u prirodi vrlo raširena, a genetski povezana sa terpenima. Imaju važnu ulogu u životnim procesima.

Prstenovi A/B, B/C i C/D mogu biti konedezovani u cis- ili trans- položaju pri čemu se misli na međusobni položaj u prostoru atoma ili atomskih grupa koje se nalaze na zajedničkim C atomima za odgovarajuća dva susedna prstena. Prsteni B/C prirodnih steroida uvek imaju trans-konfiguraciju, prstenovi C/D skoro uvek trans- , dok prstenovi A/B mogu biti trans- (alo red steroida) ili cis- (normalni red steroida) kondenzovani. Prirodno da se šestoprsteni nalaze u najstabilnijoj konformaciji stolice.

Prostorni raspored supstituenata se označava slovima α i β. Kod α- konfiguracije supstituent se nalazi iza ravni prstena (njegova veza se označava tačkicama), a kod β- konfiguracije ispred ravni prstena (njegova veza se označava punom crtom).

Prirodni steroidi su optički aktivni i sadrže nekoliko asimetričnih C atoma, ali svaki određeni prirodni steroid ima svoju potpuno određenu konfiguraciju. Na određivanju apsolutne konfiguracije steroida mnogo je radio hemičar Vladimir Prelog.

U steroide spadaju i steroli (ili sterini), polni hormoni, hormoni nadbubrega, aglikoni srčanih glikozida, žučne kiseline, saponini i steroidni alkaloidi.

Sterini (steroli) sadrže u položaju 3 hidroksilnu grupu. Najvažniji sterin je holesterin (holesterol) koji se nalazi u svim ćelijama (posebno nervnim i u mozgu) i sastojak je žučnih kamenova. Organizam čoveka sadrži prosečno preko 100 grama holesterina.

Po strukturi mu je sličan biljni sterin, ergosterin, koji je genetski povezan sa vitaminom D2.

Žučne kiseline su visokomolekularne kiseline koje se nalaze u žuči i koje su po strukturi bliske steroidima. One su neophodne pri varenju jer mogu da emulguju masti i tako omogućavaju njihovu resorpciju (upijanje) u crevima. One imaju kraći bočni niz od sterina (5 C atoma) sa karboksilnom grupom na njegovom kraju.

Holna kiselina sadrži tri OH grupe (u položajima 3, 7 i 12) i dve CH3 grupe (u položakima 10 i 13). Konfiguracija na trećem C atomu je suprotna od one kod sterina. U žuči su žučne kiseline povezane sa aminokiselinama (na primer glikolom).

Aglikoni srčanih glikozida. Glikozidi koji se nalaze u nekim biljkama (Digitalis p., Strophantus c.) imaju već u veoma malim dozama jako dejstvo na srčani mišić i nazivaju se srčani glikozidi. U većim količinama su jako otrovni.

Pri hidrolizi srčanih glikozida njihov molekul se razlaže na nekoliko molekula monosaharida (na primer, digitoksozu i glukozu) i specifični aglikon steroidne prirode koji se često naziva genin, a iz nekih glikozida se izdvaja i sirćetna kiselina.

Genini sadrže ciklopentanoperhidrofenantrenski prsten povezan sa nezasićenim peto- ili šestočlanim laktonskim prstenom. Srčani glikozidi se dele na dve grupe: kardenolide i bufodienolide. Kardenolidi čine veću grupu srčanih glikozida.

Digitoksigenin je genin digitoksina. Hidroksilna grupa u položaju 3 se pri formiranju glikotida jedini sa ugljenim hidratom.

Strofantidin je genin strofantina, a razlikuje se od digitoksigenina time što u položaju 10 umesto metil grupe sadrži aldehidnu grupu, a u položaju 5 ima OH grupu.

Od šećera koji ulaze u sastav srčanih glikozida značajna je D-digitoksoza koja spada u metilpentoze (na C-5 je atom vodonika zamenjen metil grupom) i 2-dioksišećeri.

Glikozid digitoksin je deo još složenijeg glikozida, tzv. Lanatozida A.

Aktivnost srčanih glikozida potiče od aglikona steroidne prirode, a ostaci šećera omogućavaju rastvaranje glikozida.

Steroidni aglikoni saponina. Saponini (od sapo-sapun) su biljni glikozidi koji se rastvaraju u vodi uz obrazovanje koloidnih rastvora i koji već u malim dozama izazivaju hemolizu (razlaganje crvenih krvnih zrnaca). Aglikoni saponina mogu biti derivati terpena ili steroida.

Reference

  1. ↑ 1,0 1,1 Moss GP (1989). „Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)”. Pure and Applied Chemistry 61 (10): 1783–1822. DOI:10.1351/pac198961101783.  PDF „IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989”. Eur. J. Biochem. 186 (3): 429–58. December 1989. DOI:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. 

Literatura

Vanjske veze

Izvor: https://sh.wikipedia.org/w/index.php?title=Steroid&oldid=3810238