Steroid – razlika između verzija

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
Autobot (razgovor | doprinos)
m Bot: Adding {{Commonscat|Steroids}}
m r2.7.1) (robot Dodaje: vi:Steroid
Red 102: Red 102:
[[tr:Steroid]]
[[tr:Steroid]]
[[uk:Стероїди]]
[[uk:Стероїди]]
[[vi:Steroid]]
[[zh:甾體]]
[[zh:甾體]]

Verzija na datum 23 april 2012 u 16:36

Steroidi su specifična jedinjenja, u prirodi vrlo raširena, a genetski povezana sa terpenima. Imaju važnu ulogu u životnim procesima.

Steroidi sadrže ugljenični skelet ciklopentanoperhidrofenantrena:

Datoteka:Ciklopentanoperhidrofenantren.jpg
Ciklopentanoperhidrofenantren

R’ i R’’ su kod većine steroida metil grupe, a R je neki ugljovodonični niz, dok je X hidroksilna grupa (kod sterola, sterina) ili keto grupa.

Prstenovi A/B, B/C i C/D mogu biti konedezovani u cis- ili trans- položaju pri čemu se misli na međusobni položaj u prostoru atoma ili atomskih grupa koje se nalaze na zajedničkim C atomima za odgovarajuća dva susedna prstena. Prsteni B/C prirodnih steroida uvek imaju trans-konfiguraciju, prstenovi C/D skoro uvek trans- , dok prstenovi A/B mogu biti trans- (alo red steroida) ili cis- (normalni red steroida) kondenzovani. Prirodno da se šestoprsteni nalaze u najstabilnijoj konformaciji stolice.

Prostorni raspored supstituenata se označava slovima α i β. Kod α- konfiguracije supstituent se nalazi iza ravni prstena (njegova veza se označava tačkicama), a kod β- konfiguracije ispred ravni prstena (njegova veza se označava punom crtom).

Datoteka:Prostorni raspored steroida.jpg
prostorni raspored steroida

Prirodni steroidi su optički aktivni i sadrže nekoliko asimetričnih C atoma, ali svaki određeni prirodni steroid ima svoju potpuno određenu konfiguraciju. Na određivanju apsolutne konfiguracije steroida mnogo je radio srpski hemičar Vladimir Prelog.

U steroide spadaju i steroli (ili sterini), polni hormoni, hormoni nadbubrega, aglikoni srčanih glikozida, žučne kiseline, saponini i steroidni alkaloidi.

Sterini (steroli) sadrže u položaju 3 hidroksilnu grupu. Najvažniji sterin je holesterin (holesterol) koji se nalazi u svim ćelijama (posebno nervnim i u mozgu) i sastojak je žučnih kamenova. Organizam čoveka sadrži prosečno preko 100 grama holesterina:


Datoteka:Holesterin.gif
Holesterin


Po strukturi mu je sličan biljni sterin, ergosterin, koji je genetski povezan sa vitaminom D2.

Žučne kiseline su visokomolekularne kiseline koje se nalaze u žuči i koje su po strukturi bliske steroidima. One su neophodne pri varenju jer mogu da emulguju masti i tako omogućavaju njihovu resorpciju (upijanje) u crevima. One imaju kraći bočni niz od sterina (5 C atoma) sa karboksilnom grupom na njegovom kraju.

Holna kiselina sadrži tri OH grupe (u položajima 3, 7 i 12) i dve CH3 grupe (u položakima 10 i 13). Konfiguracija na trećem C atomu je suprotna od one kod sterina. U žuči su žučne kiseline povezane sa aminokiselinama (na primer glikolom). Ispod je data formula holne kiseline:

Datoteka:Holna kiselina.jpg
Holna kiselina

Aglikoni srčanih glikozida. Glikozidi koji se nalaze u nekim biljkama (Digitalis p., Strophantus c.) imaju već u veoma malim dozama jako dejstvo na srčani mišić i nazivaju se srčani glikozidi. U većim količinama su jako otrovni.

Pri hidrolizi srčanih glikozida njihov molekul se razlaže na nekoliko molekula monosaharida (na primer, digitoksozu i glukozu) i specifični aglikon steroidne prirode koji se često naziva genin, a iz nekih glikozida se izdvaja i sirćetna kiselina.

Genini sadrže ciklopentanoperhidrofenantrenski prsten povezan sa nezasićenim peto- ili šestočlanim laktonskim prstenom. Srčani glikozidi se dele na dve grupe: kardenolide i bufodienolide. Kardenolidi čine veću grupu srčanih glikozida.

Digitoksigenin je genin digitoksina. Hidroksilna grupa u položaju 3 se pri formiranju glikotida jedini sa ugljenim hidratom:


Digitoksigenin


Strofantidin je genin strofantina, a razlikuje se od digitoksigenina time što u položaju 10 umesto metil grupe sadrži aldehidnu grupu, a u položaju 5 ima OH grupu.

Od šećera koji ulaze u sastav srčanih glikozida značajna je D-digitoksoza koja spada u metilpentoze (na C-5 je atom vodonika zamenjen metil grupom) i 2-dioksišećeri. Ispod je data formula D-digitoksoze:

Datoteka:D-digitoksoza.jpg
D-digitoksoza

Glikozid digitoksin je deo još složenijeg glikozida, tzv. Lanatozida A.

Aktivnost srčanih glikozida potiče od aglikona steroidne prirode, a ostaci šećera omogućavaju rastvaranje glikozida.

Steroidni aglikoni saponina. Saponini (od sapo-sapun) su biljni glikozidi koji se rastvaraju u vodi uz obrazovanje koloidnih rastvora i koji već u malim dozama izazivaju hemolizu (razlaganje crvenih krvnih zrnaca). Aglikoni saponina mogu biti derivati terpena ili steroida.