Palmitinska kiselina
Palmitinska kiselina[1] | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | C16:0 (Lipidni brojevi) | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 57-10-3 | ||
PubChem[2][3] | 985 | ||
IUPHAR ligand | 1055 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C16H32O2 | ||
Molarna masa | 256.42 g/mol | ||
Agregatno stanje | Beli kristali | ||
Gustina | 0.853 g/cm3 na 62 °C | ||
Tačka topljenja |
62.9 °C[4] | ||
Tačka ključanja |
351-352 °C[5] | ||
Rastvorljivost u vodi | nerastvora | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Palmitinska kiselina, ili heksadekanska kiselina u IUPAC nomenklaturi, je jedna od najrasprostanjenijih zasićenih masnih kiselina nađenih u životinjama i biljkama.[4] Njena molekulska formula je CH3(CH2)14COOH. Kao što proističe iz imena, ona je glavna komponenta ulja dobijenog iz palmi (palmino ulje, ulje palmine koštice i kokosovo ulje). Reč palmitinska potiče od fr. palmitique reči, sa značenjem srž palme.
Palmitinsku kiselinu je otkrio Edmond Fremi 1840. kao proizvod saponifikacije palminog ulja.[6] Maslac, sir, mleko i meso takođe sadrže ovu masnu kiselinu.[4][7] Palmitatima se nazivaju soli ili estri palmitinske kiseline. Palmitinski anjon se može detektovati na neutralnim pH vrednostima.
Hidrogenacija palmitinske kiseline daje cetil alkohol.
Biohemija[uredi | uredi kod]
Palmitinska kiselina je prva masna kiselina proizvedena tokom lipogeneze (sinteze masnih kiselina) i iz nje se nastaju duže masne kiseline. Palmitat formira negativnu povratnu spregu sa acetil-CoA karboksilazom (ACC) koja je odgovorna za konvertovanje acetil-CoA u malonil-CoA koji se koristi za dodavanje na rastući acil lanac, čime sprečava dalje formiranje palmitata.[8] U biologiji se neki proteini modifikuju dodavanjem palmitoil grupe u procesu palmitoilacije. Palmitoilacija je važna za membransku lokalizaju mnogih proteina.
Napalm[uredi | uredi kod]
Derivati palmitinske kiseline su bili korišćeni u kombinaciji sa naftom tokom Drugog svetskog rata za proizvodnju napalma (aluminijum naftenat i aluminijum palmitat).[9]
Vidi još[uredi | uredi kod]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). „Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. DOI:10.1351/pac200173040685.
- ↑ Palmitic acid at Inchem.org
- ↑ E. Frémy (1842). „Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme”. Journal de Pharmacie et de Chimie XII: 757.
- ↑ Mary Enig (Spring 2004). „The Importance of Saturated Fats for Biological Functions”]. Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts (the quarterly magazine of the Weston A. Price Foundation). Arhivirano iz originala na datum 2009-12-16. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ „Fatty acid biosynthesis - Reference pathway”. Arhivirano iz originala na datum 2012-02-08. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ „Napalm”.