Oksalosirćetna kiselina
| Oksaloasirćetna kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Oksalosirćetna kiseline Oksalacetatna kiselina Oksosukcinska kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 328-42-7 
| ||
| PubChem[1][2] | 970 | ||
| ChemSpider[3] | 945
| ||
| EINECS broj | |||
| ChEBI | 30744 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H4O5 | ||
| Molarna masa | 132,7 g/mol | ||
| Tačka topljenja |
161 °C | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
-943,21 kJ/mol | ||
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
-1205,58 kJ/mol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C4H4O5 ili HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.
Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C4H2O52− ili [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)2(CH2)(C=O)−.
Funkcija[uredi | uredi kod]
Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline[4] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO2 sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.
Chemical properties[uredi | uredi kod]
Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pKa vrednost od 13,02.
Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).[5] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ „Citric Acid Cycle Reactions”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-26. Pristupljeno 18. 04. 2009.
- ↑ „Oxaloacetic acid”. Arhivirano iz originala na datum 2013-05-10. Pristupljeno 2014-04-11.
