N-Acetilmuraminska kiselina

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
N-Acetilmuraminska kiselina
N-Acetylmuramic acid.svg
Identifikacija
CAS registarski broj 10597-89-4 YesY
PubChem[1][2] 5462244
ChemSpider[3] 4575341
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C11H19NO8

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

N-Acetilmuraminska kiselina, ili MurNAc, je etar mlečne kiseline i N-acetilglukozamina sa hemijskom formulom C11H19NO8. Ona je deo polimera bakterijskog ćelijskog zida, koji se formira od naizmeničnih jedinica N-acetilglukozamina (GlcNAc) i N-acetilmuraminske kiseline (MurNAc), unakrsno povezanim sa oligopeptidima na mlečno kiselinskim ostacima MurNAc. Ova slojasta struktura se naziva peptidoglikan.

MurNAc je monosaharidni derivat N-acetilglukozamina.

Klinički značaj[uredi - уреди | uredi izvor]

Za razliku od većine bakterijskih ćelijskih zidova, zidu bakterije Chlamydia nedostaje muraminska kiselina. Iz tog razloga penicilin nije veoma efektivan u tretmanu tog tipa bakterijske infekcije. Blokatori proteinske sinteze poput doksiciklina ili azitromicina se koriste umesto penicilina.

N-Acetilmuraminska kiselina (MURNAc) je deo peptidoglikanskog polimera Gram-pozitivnog bakterijskog ćelijskog zida. MURNAc je kovalentno vezana za N-acetilglukozamin, a isto tako može da bude vezana putem hidroksila na ugljeniku u poziciji 4 sa ugljenikom L-alanina. Pentapeptid formiran od L-alanil-d--izoglutaminil-L-lizil-D-alanin-D-alanina se dodaje na MURNAc u procesu formiranja peptidoglikanskih niti ćelijskog zida.

Fosfomicin inhibira sintezu.[4]

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (August 2001). "In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances". Journal of antimicrobial chemotherapy 48 (2): 209–17. PMID 11481290. doi:10.1093/jac/48.2.209. 

Vidi još[uredi - уреди | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]