Morfolin

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Morpholine
numbered skeletal formula of the morpholine molecule
perspective skeletal formula of the morpholine molecule
ball-and-stick model of the morpholine molecule
space-filling model of the morpholine molecule
IUPAC ime
Drugi nazivi Dietilenimid Oksid
1,4-oksazinan
tetrahidro-1,4-oksazin
Identifikacija
CAS registarski broj 110-91-8 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti QD6475000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H9NO
Molarna masa 87.1 g/mol
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 1.007 g/cm3
Tačka topljenja

-5 °C, 268 K, 23 °F

Tačka ključanja

129 °C, 402 K, 264 °F

Rastvorljivost u vodi meša se
pKa 8.36[1]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) Oxford MSDS
Opasnost u toku rada Zapaljiv, korozivan
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
1
 
R-oznake R10 R20/21/22 R34
S-oznake (S1/2) S23 S36 S45
Tačka paljenja 31 °C
Tačka spontanog paljenja 275 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Morfolin je organsko hemijsko jedinjenje sa hemijskom formulom O (CH2CH2)2NH.[2] Ovo heterociklično jedinjenje, sadrži aminsku i etarsku funkcionalnu grupu. Aminska grupa daje morfolinu bazni karakter. Njegova konjugovana kiselina se naziva morfolinijum. Neutralizacijin morfolina sa hlorovodoničnom kiselinom nastaje so morfolinijum hlorid.

Proizvodnja[uredi - уреди | uredi izvor]

Morfolin se može proizvoditi dehidratacijom dietanolamina sumpornom kiselinom:[3]

Morpholine from DEA.png

Upotreba[uredi - уреди | uredi izvor]

Industrijske primene[uredi - уреди | uredi izvor]

Morfolin se često koristi kao aditiv, u malim (delovi na milion) koncentracijama, za pH podešavanje u parnim sistemima fosilnih i nuklearnih elektrana. Morfolin se koristi zato što je njegova isparljivost približno ista sa vodom, tako da kad je dodat u vodu njegova koncentracija je ravnomerno raspoređena između tečne i gasovite faze. Usled toga on ravnomerno podešava pH vrednosti u celoj parnoj instalaciji, čime se sprečava korozija. Morfolin se često koristi zajedno sa niskim koncentracijama hidrazina ili amonijaka kao sredstvo za sveobuhvatani hemijski treatman protiv korozije za parne sisteme takvih postrojenja. Morfolin se sporo razlaže u odsustvu kiseonika na visokim temperaturama i pritisku tih sistema.

Organska sinteza[uredi - уреди | uredi izvor]

Morfolin podleže većini hemijskih reakcija tipičnih za druge sekundarne amine, mada usled prisustva etarskog kiseonika dolazi do smanjenja elektronske gustine na atomu azota, zbog čega je on manje nukleofilan (i manje bazan) nego strukturno slični sekundarni amini, kao što je piperidin. Iz tog razloga, on formira stabilni hloramin.[4]

On se često koristi za generisanje enamina.[5]

Morfolin je u širokoj upotrebi u organskoj sintezi. Na primer, on je gradivni blok u pripremi antibiotika linezolida i antitumorskog leka gefitiniba (Iressa).

U naučnim istraživanjima i industriji, morfolin je zbog svoje niske cene i polarnost uobičajeni rastvarač za hemijske reakcije.

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  2. National Institute for Occupational Safety and Health (2000). "Morpholine". International Chemical Safety Cards. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0302.html. pristupljeno 5 November 2005. 
  3. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. str. 159-161. ISBN 3-527-30578-5. 
  4. Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993), "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV8P0167 ; Coll. Vol. 8 
  5. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988), "Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV6P0520 ; Coll. Vol. 6 

Literatura[uredi - уреди | uredi izvor]

  • Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. str. 159-161. ISBN 3-527-30578-5. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]