Menadion[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi
Menafton; Vitamin K3 ; β-Metil-1,4-naftohinon; 2-Metil-1,4-naftodion; 2-Metil-1,4-naftohinon
Identifikacija
CAS registarski broj
58-27-5 Y
PubChem [2] [3]
4055
ChemSpider [4]
3915 Y
UNII
723JX6CXY5 Y
DrugBank
DB00170
KEGG [5]
D02335
ChEBI
28869
ChEMBL [6]
CHEMBL590 Y
ATC code
B02 BA02
Jmol -3D slike
Slika 1
O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Y Kod: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Y
InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Kod: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
Svojstva
Molekulska formula
C11 H8 O2
Molarna masa
172.18 g mol−1
Agregatno stanje
Svetlo žuti kristali
Gustina
1,225 g/cm3
Tačka topljenja
105–107 °C
Tačka ključanja
304.5 °C @ 760mmHg
Rastvorljivost u vodi
Nerastvoran je
Opasnost
Tačka paljenja
113,8 °C
LD50
0,5 g/kg (oralno, miš)
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
Menadion je sintetičko hemijsko jedinjenje koje se ponekad koristi kao nutricioni suplement zbog njegove aktivnosti poput vitamina K . On je analog 1,4-naftohinona sa metil grupom u 2-poziciji.[7]
On se ponekad naziva vitaminom K3 ,[8] mada derivati naftohinona bez bočnog lanca u 3-poziciji ne mogu da vrše sve funkcije vitamina K. Menadion je vitaminski prekurzor K2 , iz koga se alkilacijom formiraju menahinoni (MK-n, n=1-13; K2 provitamini), i stoga je podesnije da se klasifikuje kao provitamin.
On je takođe poznat kao "menafton".[9]
↑ The Merck Index , 11th Edition, 5714
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.” . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737 . edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 .
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining” . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . http://www.jcheminf.com/content/2/1/3 . edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG” . Yeast 17 (1): 48–55. DOI :10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H . http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/%28SICI%291097-0061%28200004%2917:1%3C48::AID-YEA2%3E3.0.CO;2-H/full .
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI :10.1093/nar/gkr777 . PMID 21948594 . edit
↑ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ur. „Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae” . PLoS ONE 3 (12): e3999. DOI :10.1371/journal.pone.0003999 . PMC 2600608 . PMID 19098979 . http://www.plosone.org/article/info:doi/10.1371/journal.pone.0003999 .
↑ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (September 2005). „Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation” . Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. DOI :10.1124/mol.105.013474 . PMID 15939799 . http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=15939799 .
↑ „Vitamin K” . http://www.umm.edu/altmed/articles/vitamin-k-000343.htm . Pristupljeno 18. 3. 2009 .
Rastvorljivi u masnoći
D2 (
Ergosterol ,
Ergokalciferol # )
• D3 (
7-Dehidroholesterol ,
Previtamin D3 ,
Holekalciferol ,
25-hidroksiholekalciferol ,
Kalcitriol (1,25-dihidroksiholekalciferol) ,
Kalcitronska kiselina )
D4 (
Dihidroergokalciferol )
• D5 • D analozi (
Alfakalcidol ,
Dihidrotakisterol ,
Kalcipotriol ,
Takalcitol ,
Parikalcitol )
Rastvorljivi u vodi
B1 (
Tiamin # )
• B2 (
Riboflavin # )
• B3 (
Niacin ,
Nikotinamid # )
• B5 (
Pantotenska kiselina ,
Dekspantenol ,
Pantetin )
• B6 (
Piridoksin # ,
Piridoksal fosfat ,
Piridoksamin )
B7 (
Biotin )
• B9 (
Folna kiselina ,
Dihidrofolna kiselina ,
Folinska kiselina ,
-{L}--metilfolat )
• B12 (
Cijanokobalamin ,
Hidroksokobalamin ,
Metilkobalamin ,
Kobalamid )
• B13 (
Orotična kiselina )
• B20 (
Karnitin )
• Bp (
Holin )
Kombinacije
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini) .