Izatin
| Izatin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 91-56-5 
| ||
| ChemSpider[1] | 6787
| ||
| DrugBank | DB02095 | ||
| KEGG[2] | |||
| ChEBI | 27539 | ||
| ChEMBL[3] | CHEMBL326294
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C8H5NO2 | ||
| Molarna masa | 147,1308 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Naradžasto-crvena čvrsta materija | ||
| Tačka topljenja |
200 °C, 473 K, 392 °F | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija | Štetan (Xn) | ||
| R-oznake | R22 R36 R37 R38 | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Izatin (1H-indol-2,3-dion) je derivat indola. Ovo jedinjenje je otkriveno 1841.[4][5] kao produkt oksidacije indigo boje azotnom i hromnom kiselinom. Jedinjenje je prisutno u mnogim biljkama, kao što su na primer Isatis tinctoria, Calanthe discolor i Couroupita guianensis.[6]
Farmaceutska svojstva Šifovih baza izatina su istražena.[7]
Izatin formira plavu boju (indofenin) ako se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Dugo se smatralo da je formiranje indofenina reakcija sa benzenom. Viktor Mejer je izolovao supstancu odgovornu za ovu reakciju iz sirovog benzena. To novo heterociklično jedinjenje je tiofen.[8]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Erdmann, O. L. (1840). „Untersuchungen über den Indigo”. Journal für Praktische Chemie 19 (1): 321–362. DOI:10.1002/prac.18400190161.
- ↑ Laurent, A. (1840). „Recherches sur l'indigo”. Annales de Chimie et de Physique 3 (3): 393–434.
- ↑ da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. (2001). „The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999” (pdf). Journal of the Brazilian Chemical Society 12 (3): 273–324. DOI:10.1590/S0103-50532001000300002.
- ↑ Jarrahpour, A. A.; Khalili, D. (2005). „Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base” (pdf). Molbank 2005 (4): M437. DOI:10.3390/M437.
- ↑ Sumpter, W. C. (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews 34 (3): 393–434. DOI:10.1021/cr60109a003.
Literatura[uredi | uredi kod]
- Hewawasam, P.; Meanwell, N. A. (1994). „A General Method for the Synthesis of Isatins”. Tetrahedron Letters 35 (40): 7303–7306. DOI:10.1016/0040-4039(94)85299-5.
