Fosinopril

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Fosinopril
(IUPAC) ime
(2S,4S)-4-cikloheksil-1-(2- {[2-metil-1-(propanoiloksi)propoksi](4-fenilbutil)fosforil}acetil)pirolidin-2-karboksilna kiselina
Klinički podaci
Robne marke Monopril
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a692020
Identifikatori
CAS broj 98048-97-6
ATC kod C09AA09
PubChem[1][2] 55891
DrugBank DB00492
ChemSpider[3] 10482016
UNII R43D2573WO YesY
KEGG[4] D07992 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL1201310 YesY
Hemijski podaci
Formula C30H46NO7P 
Mol. masa 563,663 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ~36%
Vezivanje za proteine plazme 87% (fosinoprilat)
Metabolizam hepatički
Poluvreme eliminacije 12 sata (fosinoprilat)
Izlučivanje renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća D(AU)
Pravni status Prescription only
Način primene oralno

Fosinopril je inhibitor angiotenzin konvertujućeg enzima (AKE)[6] koji se koristi u tretmanu hipertenzije i pojedinih tipova hroničnog zatajenja srca. Fosinopril je jedini ACE inhibitor na tržištu (Monopril) koji sadrži fosfinat.

Fosinoprilat, aktivna forma fosinoprila.

Fosinoprilat and Fosinopril[uredi - уреди | uredi izvor]

Fosinoprilat manifestuje isti problem kao i enalaprilat i drugi ACE inhibitori koji sadrže karboksil, slabu oralnu bioraspoloživost. Dodatak hidrofobnog bočnog lanca moduliše jonizacione karakteristike molekula, i povećava njegovu bioraspoloživost. Fosinopril se administrira kao prolek i konvertuje se in vivo u aktivnu formu fosinoprilat.

Osobine[uredi - уреди | uredi izvor]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 7
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 15
Particioni koeficijent[7] (ALogP) 5,6
Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L)) -6,6
Polarna površina[9] (PSA, Å2) 120,0

Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Pilote L, Abrahamowicz M, Eisenberg M, Humphries K, Behlouli H, Tu JV (May 2008). "Effect of different angiotensin-converting-enzyme inhibitors on mortality among elderly patients with congestive heart failure". CMAJ 178 (10): 1303–11. PMC 2335176. PMID 18458262. doi:10.1503/cmaj.060068. 
  7. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). "Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods". J. Phys. Chem. A 102: 3762–3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  8. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). "Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices". Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488–1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.  edit
  9. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). "Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties". J. Med. Chem. 43: 3714–3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.  edit

Spoljašnje veze[uredi - уреди | uredi izvor]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).