Fluorotelomer

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu

Fluorotelomeri su oligomeri na bazi fluorougljenika ili telomere koje su sintetizirane putem telomerizacije.[1] Neki fluorotelomeri i na njima zasnovana jedinjenja su izvor ekološki upornih perifluoriranih karboksilnih kiselina, kao što su PFOA i PFNA, dok se druge dodatno istražuju.

Dobijanje i upotreba[uredi | uredi kod]

U radikalnoj telomerizaciji of fluorotelomerne molekule, varijante fluoriniziranih alkena mogu služiti kao nezasićeni taksogeni, uključujući i tetrafluoroetilen, viniliden fluorid, hlorotrifluoroetilen i heksafluoropropen. Međutim, mnogi fluorotelomeri, kao što su fluorotelomerni alkoholi, a na bazi su fluorougljika zato što su sintetizirani od tetrafluoroetilena. Osim alkohola, sintetski proizvodi uključuju fluorotelomerne jodide, olefine i akrilatni monomer.[2] Polimerizirani akrilat iz jodida alkoholnih monomera predstavlja >80% globalne proizvodnje i upotrebe produkata na bazi fluorotelomera.[2]

Fluorotelomeri se koriste za "vatrogasne pjene, ambalaže za hranu koja je otporna na masti, zaštitu kože i za otporne mrlje tepisima i tekstilu.[3] Fluorotelomeri se upotrebljavaju i za kontaktni papir za umotavanje hrane, zbog lipofobnosti, praveći papir koji je otporan na apsorpciju ulja iz masne hrane.[4] Fluorotelomerski omotači se upotrebljavaju i za kesice za mikrovalno prouzvedene kokice, omote „brze hrane“, slatkiša i kutija za pice.[5]

Okolišni i zdravstveni aspekti[uredi | uredi kod]

Fluorotelomeri koji sadrže prekurssore PFOA mogu se matabolizirati i razložiti do PFOA,[6][7] upornih globalnih zagađivača koji se kod ljudi nalaze u niskim – milijarditim dijelovima.[8] Tokikolozi procijenili su da mikrovalni uređaj za kokice, zbog visoke vreline i obložene kese, može dostići razinu PFOA i do oku 20%, mjereno u pojedinačnmo potrošenih 10 kese godišnje, ako se 1% fluorotelomera metabolizira do PFOA.[9]

PFOA formira se i kao nehotični sporedni proizvod fluorotelomera,[10] pa je na taj način prisutan u gotovim proizvodima koji su tretirani fluorotelomerima, uključujući i one koji su namijenjeni za kontakt sa hranom. Američka administracija za hranu (USFDA) našla je da fluorotelomeri na bazi premaza na papiru (koji se može primijeniti za kontakt papirfa sa hranom u rasponu koncentracija od 0,4%) sadrže oko 88.000 –160.000 milijarditih dijelova PFOA, kesa za mikrovalne kokice sadržane 6–290 milijarditih dijelova PFOA.[4]

Industrijske i vladine aktivnosti[uredi | uredi kod]

U 2002. kompanija Burger King ze prekinula upotrebu fluorotelomerima obloženih kutija.[11] Nakon više od godinu dana pregovara o " telomernoj trgovini, donesena je odluka da Asahi Glass, Clariant, Daikin America i DuPont obavljaju degradacijske studije o 13 svojih proizvoda. Američka agencije za zaštitu životne sredine (USEPA) i kompanije nisu se dogovorile o uslovima.[12]

U junu 2004., USEPA odlučila je da sama izvede potrebna istraživanja degradacijskih pokazatelja derivata fluorotelomera, sa očekivanjem da će to obaviti za godinu dana.[12] Međutim, u decembru 2005. dogovoreno je da, zbog navodnih zadržavanja, da Du Pont testira razgradnju devet svojih potencijalnih proizvoda na bazi fluorotelomera do 27. decembbra 2008.[13] Još u decembru 2008., USEPA i DuPont ustanovili su da je potrebno dodatno vrijeme[13] za prečišćavanje proiizvoda.[3] Pravnici USEPA produžili su rok za tri godine, do 27 decembra 2011., u posljednjim njim mjesecima Bushove administracije.[13]

U 2009. , nakon 546-dnevnih istraživanja, USEPA objavila je procjenu degradcijskog poluživota polimera na bazi fluorotelomera u rasponu od 10–17 godina.[14] Ova procjena je ustanovila mnogo kraću dužinu poluživota nego DuPontova studija.[15] S obzirom na to neslaganje, USEPA preuzela je znatne napore da se razvijew metode za ispitivanje stope razgradnje komercijalnih polimera na bazi fluorotelomera.[16] USEPA zatim sprovodi studije sa dva DuPontova polimera u četiri vrste tla i vode uz pomoć ovog metoda. Ova nova studije našla je da se poluživot za ove komercijalne polimera fluorotelomer na bazi kreće od 33 112 godina, otprilike u skladu sa procjenama EPA za 2009. godinu.[6][7]

Vidi još[uredi | uredi kod]

Reference[uredi | uredi kod]

  1. Lehmler, HJ (March 2005). „Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review”. Chemosphere 58 (11): 1471–96. DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID 15694468. 
  2. 2,0 2,1 Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (January 2006). „Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates”. Environ Sci Technol. 40 (1): 32–44. DOI:10.1021/es0512475. PMID 16433330. 
  3. 3,0 3,1 Eder, Andrew (10 February 2009). „DuPont gets more time to test PFOA”. Delaware Online. 
  4. 4,0 4,1 Begley TH, White K, Honigfort P, Twaroski ML, Neches R, Walker RA (October 2005). „Perfluorochemicals: potential sources of and migration from food packaging”. Food Addit Contam 22 (10): 1023–31. DOI:10.1080/02652030500183474. PMID 16227186. 
  5. Weise, Elizabeth (16 November 2005). „Engineer: DuPont hid facts about paper coating”. USA Today. Pristupljeno 19 September 2008. 
  6. 6,0 6,1 Washington JW, Jenkins TM, Rankin K, Naile JE (2015). „Decades-Scale Degradation of Commercial, Side-Chain, Fluorotelomer-based Polymers in Soils & Water”. Environ. Sci. Technol. 49: 915–923. DOI:10.1021/es504347u. 
  7. 7,0 7,1 Washington JW, Jenkins TM (2015). „Abiotic hydrolysis of fluorotelomer polymers as a source of perfluorocarboxylates at the global scale”. Environ. Sci. Technol. 49: 14129–14135. DOI:10.1021/acs.est.5b03686. 
  8. Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (June 2006). „Biological monitoring of polyfluoroalkyl substances: A review”. Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. DOI:10.1021/es052580b. PMID 16786681. 
  9. Renner, Rebecca (January 2006). „It’s in the microwave popcorn, not the Teflon pan”. Environ Sci Technol. 40 (1): 4. DOI:10.1021/es062599u. 
  10. „Information on PFOA”. DuPont. Arhivirano iz originala na datum 2009-05-24. Pristupljeno 14 February 2009. 
  11. Sanford Lewis. "The Shareholder’s Right To Know More - 2007 Update: DuPont’s Market and Liability Exposures Continue from PFOA and Related Issues"[mrtav link] DuPont Shareholders For Fair Value, April 2007. (Accessed September 10, 2008).
  12. 12,0 12,1 Cheryl Hogue (July 2004). „Fluorotelomers to the test: Unable to strike deal with industry, EPA to study degradation of chemicals”. Chemical & Engineering News 82 (27): 6. 
  13. 13,0 13,1 13,2 Ward, Jr., Ken (7 February 2009). „Bush EPA gave DuPont more time on key PFOA tests”. The Charleston Gazette. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-16. Pristupljeno 20 February 2009. 
  14. Washington JW, Ellington J, Jenkins TM, Evans JJ, Yoo H, Hafner SC (September 2009). „Degradability of an acrylate-linked, fluorotelomer polymer in soil”. Environ. Sci. Technol. 43 (17): 6617–23. DOI:10.1021/es9002668. PMID 19764226. 
  15. Renner R (September 2009). „Perfluoropolymer degrades in decades, study estimates”. Environ. Sci. Technol. 43 (17): 6445. DOI:10.1021/es9021238. PMID 19764197. 
  16. Washington JW, Naile JE, Jenkins TM, Lynch DG. „Characterizing fluorotelomer & polyfluoroalkyl substances in new & aged fluorotelomer-based polymers for degradation studies with GC/MS & LC/MS/MS”. Environ. Sci. Technol. 48: 5762–69. DOI:10.1021/es500373b. 

Spoljne veze[uredi | uredi kod]