Dier je djetinjstvo proveo u Portugalu, gdje se formirao u omladinskom pogonu Sporting Lisabona. Svoj seniorski debi imao je 2012. godine, nakon povratka s posudbe u Evertonu. Godine 2014. prelazi u Tottenham, potpisavši peterogodišnji ugovor u vrijednosti od £4,000,000.
Iako je Portugal iskazao interes za njim, Dier se odlučio predstavljati Englesku na međunarodnom nivou. Seniorski debi imao je u studenom 2015. godine, a sudjelovao je i na Euru 2016. godine.