Dehidroaskorbinska kiselina (DHA) je oksidovani oblik askorbinske kiseline. Ona se aktivno transportuje u endoplazmatični retikulum ćelija putem glukoznih transportera. DHA se zadržava tamo usled redukcije to askorbata posredstvom glutationa i drugih tiola.[4] L-dehidroaskorbinska kiselina je u istoj meri vitamin C kao i L-askorbinska kiselina. Slobodni radikal semidehidroaskorbinske kiseline (SDA) takođe pripada ovoj grupi oksidovanih askorbinskih kiselina.
Od natrijuma zavisni transporter za vitamin C je uglavnom prisutan na specijalizovanim ćelijama. Za razliku od toga glukozni transporteri, prvenstveno GLUT1, osiguravaju transport vitamina C u većini drugih telesnih ćelija. Oni transportuju oksidovanu formu vitamina.[5] Reciklacija nazad do askorbata formira neophodni enzimski kofaktor i intraćelijski antioksidans.
DHA struktura koja je prikazana ovde se često sreće u udžbenicima. Ovaj 1,2,3-trikarbonil je suviše elektrofilan da bi opstao duže od nekoliko mili sekundi u vodenom rastvoru. Struktura koja proizilazi iz spektroskopskih studija je rezultat brzog formiranja hemiacetala između 6-OH i 3-karbonil grupa. Hidracija 2-karbonila je takođe primećena.[6] Životni vek stabilizovanih vrsta je oko 6 minuta pod biološkim uslovima.[7] Ireverzibilna hidroliza estarske veze, sa dodatnim reakcijama degradacije sledi.[8] Kristalizacija DHA rastvora daje pentacikličnu dimernu strukturu velike stabilnosti.
Reciklacija askorbata putem aktivnog transporta DHA molekula u ćelije, čemu sledi redukcija i ponovna upotreba, ulažava ljudsku nesposobnost sinteze vitamina C iz glukoze.[9]
Ravnoteža DHA hidracije - hemiacetalna struktura (centar) je predominantna.
↑Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑Welch, R.W.; Wang, Y.; Crossman, A., Jr.; Park, J.B.; Kirk, K.L.; Levine, M.; "Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms," J. Biol. Chem.1995270 12584-92.
↑Kerber, R.C.; "'As Simple as Possible, but not Simpler' -- The Case of Dehydroascorbic Acid," J. Chem. Ed.85(2007) 1541-5.
↑May, J.M.; "Ascorbate Function and Metabolism in the Human Erythrocyte," Frontiers in Bioscience,3(1981) d1-10.
↑Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M.; "Analysis of the Transformation Products of Dehydro-L-Ascorbic Acid by Ion-Pairing High-Performance Liquid Chromatography," Anal. Biochem.214(1993) 38-44.
