Šifova baza

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Generalna hemijska struktura Šifove baze

Šifova baza (ili azometin), je dobila ime po Hugu Šifu. To je funkcionalna grupa koja sadrži ugljenik-azot dvostruku vezu sa azotnim atomom vezanim za aril ili alkil grupu, ali ne za vodonik.[1] Šifove baze imaju generalnu formulu R1R2C=N-R3, gde je R3 aril ili alkil grupa, što čini Šifove baze stablnim iminima. Šifova baza izvedena iz anilina, gde je R3 fenil ili supstituisani fenil, se može zvati zvati anil.[2]

Sinteza[uredi - уреди | uredi izvor]

Šifova baze se mogu sintetisati iz aromatičnih amina i karbonil jedinjenja nukleofilnom adicijom formirajući hemiaminale. Tome sledi dehidratacija da bi se generisao imin. U tipičnoj reakciji, 4,4'-diaminodifenil etar reaguje sa o-vanilinom:[3]

Smeša 4,4'-diaminodifenil etra 1 (1.00 g, 5.00 mmol) i o-vanilin 2 (1.52 g , 10.00 mmol) u metanolu (40.00 mL) se meša na sobnoj temperaturi jedan sat, čime se stvara narandžasti precipitat, i nakon filtracije i pranja metanolom se dobija čista Šifova baza 3 (2.27 g, 97.00%)


Reference[uredi - уреди | uredi izvor]

  1. Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju. "Schiff base". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
  2. Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju. "anils". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
  3. Jarrahpour, A. A.; M. Zarei (2004-02-24). "Synthesis of 2-({[4-(4- {[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene amino}phenoxy)phenyl imino}methyl)- 6 -methoxy phenol". Molbank M352. ISSN 1422-8599. Pristupljeno 2010-02-22.