Sukcinska kiselina
| Sukcinska kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | etan-1,2-dikarboksilna kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 110-15-6 
| ||
| PubChem[1][2] | 1110 | ||
| ChemSpider[3] | 1078
| ||
| UNII | AB6MNQ6J6L
| ||
| DrugBank | DB00139 | ||
| ChEBI | 15741 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL576
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H6O4 | ||
| Molarna masa | 118.09 g mol−1 | ||
| Gustina | 1,56 g/cm3[5] | ||
| Tačka topljenja |
184 °C, 457 K, 363 °F ([5]) | ||
| Tačka ključanja |
235 °C, 508 K, 455 °F ([5]) | ||
| Rastvorljivost u vodi | 58 g/L (20 °C)[5] | ||
| pKa | pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6 | ||
| Opasnost | |||
| Tačka paljenja | 206 °C[5] | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Drugi anjoni | natrijum sukcinat | ||
| Srodna karboksilna kiselina | propionska kiselina malonska kiselina buterna kiselina maleinska kiselina tartaratna kiselina fumarna kiselina pentanska kiselina glutarna kiselina | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Sukcinska kiselina (butandionska kiselina, ćilibarna kiselina) je dikarboksilna kiselina. Sukcinska kiselina je bela čvrsta materija, bez mirisa. Ona je diprotična kiselina. Sukcinat učestvuje u ciklusu limunske kiseline, procesu kojim se oslobađa energija. Njeno ime je izvedeno iz lat. succinum, sa značanjem ćilibar, iz čega se ova kiselina može dobiti.
Produkcija i reakcije[uredi | uredi kod]
Ćilibarna kiselina je originalno dobijena iz ćilibara mlevenjem i destilacijom u pešćanom kupatilu. U prošlosti je uglavnom spoljašnje korištena za tretman reumatičnih bolova, i unutrašnje za lečenje okorelih slučajeva gonoreje.
Sukcinska kiselina se proizvodi na nekoliko načina. Česti industrijski putevi su hidrogenacija maleinske kiseline, oksidacija 1,4-butanediola, i karbonilacija etilen glikola.[6]
Sukcinska kiselina se može konvertovati u fumarnu kiselinu oksidacijom. Dietil estar je supstrat u Stobijevoj kondenzaciji. Dehidratacija sukcinske kiseline proizvodi sukcinski anhidrid.[7]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ↑ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523
- ↑ Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932), „Succinic Anhydride”, Organic Syntheses 12: 66; Coll. Vol. 2: 560.
