Acetosirćetna kiselina
Acetosirćetna kiselina | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 541-50-4 | ||
PubChem[1][2] | 96 | ||
ChemSpider[3] | 94 | ||
DrugBank | DB01762 | ||
KEGG[4] | |||
ChEBI | 15344 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL1230762 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C4H6O3 | ||
Molarna masa | 102,09 g/mol | ||
Tačka topljenja |
36.5 °C | ||
Tačka ključanja |
Razlaže se | ||
pKa | 3.58 [6] | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Acetosirćetna kiselina (diacilna kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CO2H. Ona je najjednostavnija beta-ketokiselina, i poput drugih članova ove klase je nestabilna.
Acetosirćetna kiselina je slaba kiselina (slično većini drugih alkil karboksilnih kiseline) sa pKa vrednošću od 3.77. Ona se može pripremiti hidrolizom etil acetoacetata čemu sledi acidifikacija anjona.[7]
Acetosirćetna kiselina se formira na 0 °C i koristi in situ.[8] Ona se razlaže sa umerenom brzinom reakcije do acetona i ugljen-dioksida:
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
Kisela forma ima poluživot od 140 minuta na 37 °C u vodi, dok bazni oblik (anjon) ima poluživot od 130 sata. Drugim rečima, on reaguje oko 50 puta sporije.[9]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Krueger, Robert C. (1952). „Crystalline Acetoacetic Acid”. Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. DOI:10.1021/ja01141a521.
- ↑ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).
- ↑ Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). „Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid”. Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. DOI:10.1071/CH9671823.