Glikolonitril
Glikolonitril | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 107-16-4 | ||
PubChem[2][3] | 7857 | ||
ChemSpider[4] | 7569 | ||
EINECS broj | |||
MeSH | |||
Bajlštajn | 605328 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C2H3NO | ||
Molarna masa | 57.05 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
Tačka ključanja |
100 °C, 372.7 K, 211 °F (na 2,3 kPa) | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna alkanski nitrili | |||
Srodna jedinjenja | DBNPA | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH2CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.[5] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.
Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.[6]
Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:[6]
Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.
- ↑ „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification. Pristupljeno 5. 6. 2012.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaudry, R. (1955), „Glycolonitrile”, Organic Syntheses; Coll. Vol. 3: 436
- ↑ 6,0 6,1 Arrhenius et al.[mrtav link], J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525