Vitamin B3

Izvor: Wikipedia
Vitamin B3
Structural formula of niacin
Aromatized ball and stick model of niacin
IUPAC ime
Drugi nazivi niacin
Identifikacija
CAS registarski broj 59-67-6 YesY
PubChem[1][2] 938
ChemSpider[3] 913 YesY
UNII 2679MF687A YesY
EINECS broj 200-441-0
DrugBank DB00627
KEGG[4] D00049
MeSH Niacin
ChEBI 15940
ChEMBL[5] CHEMBL573 YesY
IUPHAR ligand 1588
RTECS registarski broj toksičnosti QT0525000
ATC code C04AC01,C10AD02
Bajlštajn 109591
Gmelin Referenca 3340
3DMet B00073
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C6H5NO2
Molarna masa 123.11 g mol−1
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 1.473 g/cm3
Tačka topljenja

236-239 °C, 509-512 K, 457-462 °F

Tačka ključanja

razlaže se[6]

Rastvorljivost u vodi 0.018 g cm-3
log P 0.219
pKa 2.201
Izoelektrična tačka 4.75
Indeks prelamanja (nD) 1.4936
Dipolni moment 0.1271305813 D
Farmakologija
Načini upotrebe Intramaskularno, oralno
Vreme polu-uklanjanja iz organizma 20-45 min
Opasnost
EU-klasifikacija Irritant Xi
Opasnost u toku rada Uzrokuje ozbiljnu iritaciju oka
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R-oznake R36/37/38
S-oznake S26,S36
Tačka paljenja 193 °C
Tačka spontanog paljenja 365 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Vitamin B3 se nalazi u dva oblika: nikotinska kiselina (niacin, vitamin B3) i amid te kiseline - nikotinamid (niacinamid, vitamin PP). Topljivi su u vodi. Nikotinska se kiselina najčešće uporebljava u profilaksi i u liječenju pelagre.[7]

Vitamin B3 čine derivati piridina. Nikotinska kiselina je bijeli kristalični prašak koji se topi u vrućoj vodi i glicerolu, a slabo topi u etru i kloroformu. Nikotinamid je također bijeli kristalični prašak, ali se lako topi u vodi i glicerolu, a teško u eteru i kloroformu.[8]

Glavni izvor ovog vitamina čine namirnice kao npr. meso, jetra, jaja, mlijeko, riba, krumpir, zeleno povrće te kvasac. Preporučene dnevne količine (RDA) nisu strogo definirane i kreću se u rasponu od 15-20 mg.

Nikotinska kiselina i nikotinamid funkcioniraju u tijelu nakon prevođenja u nikotinamid–adenin-dinukleotid (NAD) ili nikotinamid–adenin–dinukleotid-fosfat (NADP).[9] NAD i NADP su koenzimi brojnih enzima uključenih u stanično disanje, stvaranje ATP-a itd. Služe kao akceptori vodika u reakcijama dehidrogenacije. Ovaj vitamin pomaže u održavanju probavnog sustava i ublažava želučano-crijevne poremećaje te daje koži zdraviji izgled.

Nedostatak nikotinske kiseline dovodi do bolesti poznate pod imenom pelagra. Tada dolazi do promjena na koži koja je izloženija svjetlu (ljuštenje, svrbež), na mukoznoj sluznici, u probavnom traktu (dijareja) te u središnjem živčanom sustavu (demencija). Pelagra se često naziva 3D bolešću jer je obilježavaju dermatitis, dijareja i demencija. Javlja se često u osoba čija je prehrana siromašna proteinima, a to je najčešće u kroničnih alkoholičara. Ipak veće količine nikotinske, kiseline za razliku od nikotinamida, mogu biti toksične.

Izvori[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. http://www.hbcpnetbase.com. 
  7. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  8. Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1. http://www.merckbooks.com/mindex/online.html. 
  9. David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. http://www.whfreeman.com/newcatalog.aspx?disc=Biochemistry&course=Introduction%2bto%2bBiochemistry&isbn=071677108X&detail=toc. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]