Tetrodotoksin
| Tetrodotoksin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | anhidrotetrodotoksin, 4-epitetrodotokksin, tetrodonična kiselina, TTX | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 4368-28-9 
| ||
| PubChem[1][2] | 11174599 | ||
| ChemSpider[3] | 9349691
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEMBL[5] | CHEMBL507974
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C11H17N3O8 | ||
| Molarna masa | 319.27 g mol−1 | ||
|
| |||
| Infobox references | |||
Tetrodotoksin je vrlo otrovno organsko jedinjenje u čiji sastav ulaze ugljenik, vodonik, kiseonik i azot. Nalazi se u ribi fugu (rod Diodon) koja pripada redu Tetraodontiformes, pa otuda i naziv ovog otrova.
Istorijat[uredi | uredi kod]
Tetrodotoksin je otkrio japanski naučnik Tahara 1909. godine.[6] Grupa japanskih istraživača je veštački sintetizovala tetrodotoksin 1972. godine.[7][8]
Delovanje[uredi | uredi kod]
Tetrodotoksin blokira provođenje nervnog impulsa duž aksona i u nadražljivim membranama nervnih vlakana, što dovodi do paralize respiratornih mišića i prekida disanja.[9]
Mehanizam[uredi | uredi kod]
Gvanidino grupa toksina stupa u interakciju sa negativno naelektrisanim karboksilatom na ulazu u kanal natrijuma sa spoljašnje strane ćelijske membrane. Ovaj otrov je u suštini kompeticijski inhibitor natrijumovih jona.[9]
Značaj[uredi | uredi kod]
Tetrodotoksin je vrlo korisno sredstvo u istraživanjima zbog visokog afiniteta za natrijumove kanale. Tako je, na primer, gustina natrijumovih kanala u raznim nadražljivim membranama određena merenjem količine vezanog radiokativno označenog tetrodotoksina. Tako se došlo do toga da su u nemijeliziranim nervnim vlaknima (koja nemaju mijelinski omotač) natrijumovi kanali veoma retki, za razliku od specijalizovanih područja mijeliziranih vlakana (tzv. Ranvijerovim čvorovima) gde ovi kanali zauzimaju veliki deo površine membrane.[9]
Osobine[uredi | uredi kod]
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 9 |
| Broj donora vodonika | 9 |
| Broj rotacionih veza | 1 |
| Particioni koeficijent[10] (ALogP) | -4,0 |
| Rastvorljivost[11] (logS, log(mol/L)) | 2,3 |
| Polarna površina[12] (PSA, Å2) | 187,7 |
Zanimljivost[uredi | uredi kod]
U manjim dozama, ovaj otrov ne mora obavezno da bude smrtonosan. Navodno je omiljen u vudu-magiji gde se smatra ključnim sastojkom za stvaranje zombija.[13]
Izvori[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS (1999). „A review of selected seafood poisonings”. Undersea Hyperb Med 26 (3): 175-84. PMID 10485519. Arhivirano iz originala na datum 2011-08-11. Pristupljeno 2008-08-12.
- ↑ Kishi Y, Aratani M, Fukuyama T, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (December 1972). „Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. 3. A stereospecific synthesis of an equivalent of acetylated tetrodamine”. J. Am. Chem. Soc 94 (26): 9217-9. DOI:10.1021/ja00781a038. PMID 4642370.
- ↑ Kishi Y, Fukuyama T, Aratani M, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (1972). „Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. IV. Stereospecific total syntheses of DL-tetrodotoxin”. J. Am. Chem. Soc 94 (26): 9219-9221. DOI:10.1021/ja00781a039. PMID 4642371.
- ↑ 9,0 9,1 9,2 Strajer, L. 1991. Biokemija. Školska knjiga: Zagreb.
- ↑ Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o.
- ↑ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573.
- ↑ Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286.
- ↑ Anderson WH (1988). „Tetrodotoxin and the zombi phenomenon”. Journal of Ethnopharmacology 23 (1): 121-6. DOI:10.1016/0378-8741(88)90122-5. PMID 3419200.
Literatura[uredi | uredi kod]
- Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
Spoljašnje veze[uredi | uredi kod]
- Tetrodotoxin: essential data (1999)
- Tetrodotoxin Arhivirano 2013-03-08 na Wayback Machine-u from the Bad Bug Book at the U.S. Food and Drug Administration website