terc-Butanol

Izvor: Wikipedia
terc-Butanol
Skeletal formula of tert-butanol
Ball and stick model of tert-butanol
Sample of partially crystalised tert-butanol
IUPAC ime
Drugi nazivi terc-Butil alkohol[1]

2-Metil-2-propanol[1]

Identifikacija
CAS registarski broj 75-65-0 YesY
PubChem[2][3] 6386
ChemSpider[4] 6146 YesY
UNII MD83SFE959 YesY
EINECS broj 200-889-7
UN broj 1120
DrugBank DB03900
MeSH tert-Butyl+Alcohol
ChEBI 45895
ChEMBL[5] CHEMBL16502 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti EO1925000
Bajlštajn 906698
Gmelin Referenca 1833
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H10O
Molarna masa 74.12 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Miris Miris kamfora
Gustina 0,775 g/mL
Tačka topljenja

25-26 °C, 298-299 K, 77-79 °F

Tačka ključanja

82-83 °C, 355-356 K, 179-181 °F

log P 0,584
Napon pare 4,1 kPa (na 20 °C)
Indeks prelamanja (nD) 1,387
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −360,04–−358,36 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,64479–−2,64321 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298 189,5 J K−1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C 215,37 J K−1 mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) inchem.org
EU-klasifikacija Flammable F Harmful Xn
EU-indeks 603-005-00-1
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R-oznake R11, R20, R36/37
S-oznake S2, S9, S16, S46
Tačka paljenja 11 °C
Tačka spontanog paljenja 480 °C
Eksplozivni limiti 2,4–8,0%
Srodna jedinjenja
Srodna butanoli 2-Butanol

n-Butanol
Izobutanol

Srodna jedinjenja 2-Metil-2-butanol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.

Hemija[uredi - уреди]

Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.

Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.[6]

K + tBuOH → tBuOK+ + 1/2 H2

Konverzija u alkil halide[uredi - уреди]

terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem SN1 mehanizma.

Sveukupna reakcija je stoga:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava SN1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu SN2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.

Reference[uredi - уреди]

  1. 1.0 1.1 1.2 "tert-Butyl Alcohol - Compound Summary". PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 26. 03. 2005.. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6386&loc=ec_rcs. pristupljeno 19. 05. 2012.. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950), "β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid", Organic Syntheses 30, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0132 ; Coll. Vol. 4 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]