Salvinorin B etoksimetil etar
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(etoksimetoksi)-2-(3-furanil)dodekahidro -6a,10b-dimetil-4,10-diokso-2H-nafto-[2,1-c]piran-7-karboksilno kiselinski metil ester | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| ATC kod | nije dodeljen | ||
| PubChem[1][2] | 24873526 | ||
| ChemSpider[3] | 23323659 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL272939 
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C24H32O8 | ||
| Mol. masa | 448,505 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | Legalan | ||
Salvinorin B etoksimetil etar (2-Etoksimetil salvinorin B, 2-EtOMe-Sal B) je semi-sintetički analog prirodnog proizvoda salvinorina A. Njegova dužina trajanja je oko 3 sata, dok je dužina trajanja salvinorina A 30 minuta. On ima povišeni afinitet i unutrašnju aktivnost na κ-opioidnom receptoru. Poput srodnog jedinjenja herkinorina, 2-etoksimetil salvinorina B je formiran iz salvinorina B, koji nastaje deacetilacijom salvinorina A.[5] Dok su oba jedinjenja, salvinorin A i salvinorin B, nađena u biljci Salvia divinorum, salvinorin A je prisutan u većim količinama.[6]
Salvinorin B etoksimetil etar ima Ki od 0.32 nM na κ opioidnom receptoru, i oko 3,000 puta je selektivniji nego za μ- i δ-opioidni receptore, što ga čini jednim od najpotentnijih i selektivnijih kapa agonista dosad otkrivenih.[7] U životinjskim studijama on potpuno zamenjuje salvinorin A i sintetički kapa agonist U-69593, i aktivan je u niskim dozama kao što je 0.005 mg/kg.[8] U humani biotestovima je utvrđeno da ovo jedinjenje ima aktivnost od 50 μg.[9]
Vidi još[uredi | uredi kod]
Literatura[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, Wang Y, Chen Y, Beguin C, Carlezon WA, Cohen B (August 2005). „Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C(2) modified salvinorin A analogues”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (16): 3744–7. DOI:10.1016/j.bmcl.2005.05.048. PMID 15993589.
- ↑ Medana C, Massolino C, Pazzi M, Baiocchi C (2006). „Determination of salvinorins and divinatorins in Salvia divinorum leaves by liquid chromatography/multistage mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry : RCM 20 (2): 131–6. DOI:10.1002/rcm.2288. PMID 16331747.
- ↑ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C (February 2008). „Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers”. Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (3): 1279–86. DOI:10.1016/j.bmc.2007.10.067. PMC 2568987. PMID 17981041.
- ↑ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (April 2009). „Comparison of the discriminative stimulus effects of salvinorin A and its derivatives to U69,593 and U50,488 in rats”. Psychopharmacology 203 (2): 203–11. DOI:10.1007/s00213-008-1458-3. PMID 19153716.
- ↑ First Look at a New Psychoactive Drug:Symmetry (salvinorin B ethoxymethyl ether). The Entheogen Review. 2008;16(4):136-45.
