Piridoksal fosfat

Izvor: Wikipedia
Piridoksal fosfat
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 54-47-7 YesY
PubChem[1][2] 1051
MeSH Pyridoxal+Phosphate
ChEMBL[3] CHEMBL82202 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H10NO6P
Molarna masa 247.142 g/mol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Piridoksal-fosfat (PLP, piridoksal-5'-fosfat, P5P) je prostetska grupa više enzima. On je aktivna forma vitamina B6, koji se sastoji od tri prirodna organska jedinjenja, piridoksal, piridoksamin i piridoksin.

Uloga[uredi - уреди]

PLP deluje kao koenzim u reakcijama transaminacije, kao i u nekim od reakcija dekarboksilacije i deaminacije aminokiselina. Aldehidna grupa PLP-a formira Šifova bazne veze (interne aldimine) sa ε-amino grupom specifičnih lizinskih grupa aminotransferaznih enzima. α-amino grupa aminokiselinskog supstrata zamenjuje ε-amino grupu aktivnog-mesta lizinskog ostatka. Rezultirajući spoljni aldimin postaje deprotonisan i služi kao hinoidni intermedijar, koji zatim prima proton u različitoj poziciji da postane ketimin. Resultirajući ketimin je hidrolizovan tako da amino grupa ostaje u kompleksu.[4]

Osim toga, PLP koriste aminotransferaze (ili transaminaze) koje deluju na šećerima poput perosamina i dezosamina.[5] U tim reakcijama, PLP reaguje sa glutamatom, koji prenosi alfa-amino grup na PLP da formira piridoksamin fosfat (PMP). PMP zatim prenosi svoj azot na šećer, formirajući aminošećer.

Literatura[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. Toney, M. D. "Reaction specificity in pyridoxal enzymes." Archives of biochemistry and biophysics (2005) 433: 279-287.
  5. Samuel, G. and Reeves, P. "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precusor synthesis and O-antigen assembly." Carbohydrate research (2003) 338:2503-2519.

Spoljašnje veze[uredi - уреди]