Oksalosirćetna kiselina

Izvor: Wikipedia
Oksaloasirćetna kiselina
Skeletal structure
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi Oksalosirćetna kiseline
Oksalacetatna kiselina
Oksosukcinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 328-42-7 YesY
PubChem[1][2] 970
ChemSpider[3] 945 YesY
EINECS broj 206-329-8
ChEBI 30744
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4O5
Molarna masa 132,7 g/mol
Tačka topljenja

161 °C

Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -943,21 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-1205,58 kJ/mol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C4H4O5 ili HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.

Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C4H2O52− ili [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)2(CH2)(C=O).

Odnos oksalosirćetne kiseline, jabučne kiseline, i aspartinske kiseline

Funkcija[uredi - уреди]

Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline[4] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO2 sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.

Chemical properties[uredi - уреди]

Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pKa vrednost od 13,02.

Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).[5] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. "Citric Acid Cycle Reactions". http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/611citricrx.html. pristupljeno 18. 04. 2009.. 
  5. Oxaloacetic acid

Vidi još[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]