Naltrindol

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Naltrindol
(IUPAC) ime
17-Cyclopropylmethyl-6,7-dehydro-4,5-epoxy -3,14-dihydroxy-6,7,2',3'-indolomorphinan
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 111555-53-4
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 5497186
ChemSpider[3] 4593753
ChEMBL[4] CHEMBL567175 DaY
Hemijski podaci
Formula C26H26N2O3 
Mol. masa 414.496 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status
Način primene IV

Naltrindol je visoko potentni i selektivni antagonist delta opioidnog receptora koji se koristi u biomedicinskim istraživanjima.

Dizajn leka[uredi | uredi kod]

Pošto peptidna jedinjenja ne mogu da pređu krvno moždanu barijeru, naltrindol je razvijen kao ne-peptidni antagonist koji je analogan delta-preferentnom endogenom opijatu enkefalinu. Enkefalin sadrži aromatičnu fenil grupu u svom Phe4 ostatku, za koju se pretpostavljalo da je "adresa" sekvence odgovorne za opijatni afinitet za delta opioidni receptor[5]. Dodavanje molekula indola (koji sadrži fenol) na C-prsten morfinanske osnove naltreksona je uspečno proizvelo lek visokog afiniteta, koji se skoro ekskluzivno vezuje za delta opioidni receptor[6].

Literatura[uredi | uredi kod]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Lipkowski AW, Tam SW, Portoghese PS. "Peptides as receptor selectivity modulators of opiate pharmacophores." Journal of Medicinal Chemistry. 1986 Jul;29(7):1222-5. PMID 2879914
  6. Portoghese PS, Sultana M, Takemori AE. "Naltrindole, a highly selective and potent non-peptide delta opioid receptor antagonist." European Journal of Pharmacology. 1988 Jan 27;146(1):185-6. DOI 10.1016/0014-2999(88)90502-X PMID 2832195

Spoljašnje veze[uredi | uredi kod]