Metionin
| Metionin | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid |
| Identifikacija | |
| Abrevijacija | Met, M |
| CAS registarski broj | 59-51-8  , 63-68-3 (L-isomer) 348-67-4 (D-isomer) |
| PubHem | 876 |
| HemPauk | 853 |
| EC-broj | 200-432-1 |
| MeSH | |
| АТЦ | V03,QA05, QG04 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C5H11NO2S |
| Molarna masa | 149.21 g mol−1 |
| Agregatno stanje | Beli kristalni prah |
| Gustina | 1.340 g/cm3 |
| Tačka topljenja |
281 °C (razlaže se) |
| Rastvorljivost u vodi | Soluble |
| pKa | 2,16 i 9,08 |
| Izoelektrična tačka | 5,74 |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °-{C}-, 100 -{kPa}-) materijala |
|
| Literatura | |
Metionin ili α-amino γ-metil tiobuterna kiselina je esencijalna aminokiselina. Zajedno sa cisteinom i cistinom spada i u tioaminske kiseline (aminokiseline koje u svom molekulu sadrže sumpor). Metionin učestvuje u sintezi proteina, transmetilacionim reakcijama i sintezi aminokiselina cistein i cistin.[1][2]
Sadržaj/Садржај |
Sinteza [uredi - уреди]
Ne može se sintetisati u organizmu već se mora uneti putem hrane. Ima ga u voću, mesu, povrću, posebno u spanaću, siru, lešnicima, pistaćima, pasulju, ribi.
Značaj i metabolizam [uredi - уреди]
- U transmetilacionim reakcijama metionin služi kao donator metil grupe, koja se može preneti na neki akceptor (primalac), što igra važnu ulogu u sintezi nekih biološki važnih jedinjenja: adrenalina, kreatina, anserina, sarkozina, betaina, karnitina, holina, poliamina itd. U svojoj strukturi metionin poseduje metil grupu koja je vezana za sumpor, koja se u ovakvim reakcijama lako može preneti na neki drugi molekul. U reakcijama transmetilacije se metionin mora prvo aktivirati vezivanjem za ATP, pri čemu se adenozin vezuje za metionin i nastaje S-adenozil-metionin (eng. SAM) ili aktivni metionin. Ova aktivacija se obavlja pod uticajem enzima S-adenozin-metionin transferaze. Iz aktivnog metionina se metil grupa može vrlo lako preneti na amino ili hidroksilnu grupu primaoca.
U tabeli su prikazane značajnije transmetilacione reakcije.
| Donator metil grupe | Primalac metil grupe | Proizvod reakcije |
| S-adenozil-metionin | guanidosirćetna kiselina | kreatin |
| S-adenozil-metionin | noradrenalin | adrenalin |
| S-adenozil-metionin | karnozin | anserin |
| S-adenozil-metionin | lizin | karnitin |
| S-adenozil-metionin | etanolamin | holin |
Odvajanjem metil grupe od S-adenozil-metionina nastaje S-adenozil homocistein. S-adenozil-homocistein se hidrolizom razlaže na adenozin i homocistein.
- Homocistein iz prethodne reakcije se sjedinjuje sa serinom u cistation, pod uticajem enzima cistation sintetaza. Cistation se uz dejstvo enzima cistationaza razlaže na homoserin i cistein. Na taj način se iz metionin sintetišu i druge tioaminske aminokiseline: cistein i cistin.
- Homoserin iz prethodne reakcije se dezaminuje do α-ketobuterne kiseline pre čemu se još oslobađa i molekul vode i vodoniksulfida. Daljim metabolizmom α-ketobuterne kiseline se dobija propionil koenzim A, koji dekarboksilacijom daje metilmalonil koenzima A. Pod dejstvom enzima metilmalonil koenzim A dismutaza ovo jedinjenje prelazi u sukscinil koenzim A, iz koga se može sintetisati glukoza. Zato je metionin glikogena aminokiselina.
Literatura [uredi - уреди]
- ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. http://www.whfreeman.com/newcatalog.aspx?disc=Biochemistry&course=Introduction%2bto%2bBiochemistry&isbn=071677108X&detail=toc.
Eksterni linkovi [uredi - уреди]
- Bionet škola
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Metionin- Computational Chemistry Wiki
|
|||||||||||||||||
|
|||||||||||
