Meticilin

Izvor: Wikipedia
Meticilin
(IUPAC) ime
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 61-32-5
ATC kod J01CF03 QJ51CF03
PubChem[1][2] 6087
Hemijski podaci
Formula C17H20N2O6S 
Mol. masa 380.42 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost Nije oralno apsorbovan
Metabolizam hepatički, 20–40%
Poluvreme eliminacije 25–60 minuta
Izlučivanje renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća  ?
Pravni status
Način primene IV

Meticilin je beta-laktamski antibiotik uskog spektra. Pripada grupi penicilina i razvijen je za borbu sa sojevima gram-pozitivnih bakterija koje luče beta-laktamazu, kao npr. posebno rezistentinim sojevima Staphylococcus aureus koji inače ne odgovaraju na terapiju drugim penicilinima.[3][4] Danas je uveliko povučen iz kliničke upotrebe i zamenili su ga dikloksacilin i flukloksacilin.

Mehanizam dejstva[uredi - уреди]

Kao i drugi beta-laktamski antibiotici, meticilin deluje inhibirajući stvranje ćelijskog zida bakterije, inhibicijom stvaranja peptidoglikanskih veza koje spajaju molekule polimera koji gradi spomenutu membranu, primarno kod gram-pozitivnih bakterija. Ovo ima baktericidan učinak, kako kod sledeće deobe bakterijske ćelije pucaju i ugibaju.[5]

Specifičnost hemijske strukture meticilina[uredi - уреди]

Specifičnost meticilina je u njegovoj otpornosti na dejstvo enzima beta-laktamaze koje luče neki sojevi bakterija,[6] a koji se vezuje i razara beta-laktamski prsten inaktivirajući ceo antibiotski molekul. Prisustvo orto-dimetoksifenilne grupe vezane sa penicilinsko jezgro meticilina onemogućava dejstvo enzima beta-laktamaze na beta-laktamski prsten, jer je ovaj enzim posebno osetljiv na promene u prostornoj konformaciji svog supstrata. Utoliko meticilin može da deluje na standardan način, bez obzira na prisustvo penicilaze.

Dostupni oblici i klinička primena[uredi - уреди]

Iako je njegova klinička upotreba u velikoj meri obustavljena (zahvaljujući razvitku flukloksacilina i dikloksacilina) meticilin danas ima ulogu u laboratorijskim testiranjima mikrobioloških kultura, gde služi kao referentna supstanca prilikom određivanja antibiotske senzitivnosti datog soja.[7] Nekad je upotrebljavan u lečenju infekcija prouzrokovanih gram-pozitivnim, penicilaza lučećim bakterijama. Nije postojan u kiseloj sredini želuca, pa se primenjivao isključivo intravenozno.[8] Metaboliše se u jetri, izlučuje renalno.

Izvori[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3. http://books.mcgraw-hill.com/medical/goodmanandgilman/. 
  4. Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. DOI:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 0-443-07593-X. http://www.lancet.com/journals/laninf/article/PIIS1473-3099%2810%2970089-X/fulltext. 
  5. Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 833-842. ISBN 0-7817-4443-1. http://www.lww.com/productTOC/?ISBN=978-0-7817-6879-5. 
  6. David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. http://www.whfreeman.com/newcatalog.aspx?disc=Biochemistry&course=Introduction%2bto%2bBiochemistry&isbn=071677108X&detail=toc. 
  7. Grupa autora (2007). LJiljana Ivanović. ur. Registar lekova 2008. Beograd. ISSN 0354-8236. 
  8. Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. Arhivirano iz originala 15. 7. 2011.. http://web.archive.org/web/20110715221110/www.alims.gov.rs/download/publikacije/FV4-predgovor_sadrzaj.pdf. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]


Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).