Kumarin

Izvor: Wikipedia
Kumarin
Coumarin acsv.svg
Coumarin.png
Coumarin spacefill.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 1-benzopiran-2-on
Identifikacija
CAS registarski broj 91-64-5 YesY
PubChem[1][2] 323
ChemSpider[3] 13848793 YesY
UNII A4VZ22K1WT YesY
DrugBank DB04665
KEGG[4] D07751
ChEBI 28794
ChEMBL[5] CHEMBL6466 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C9H6O2
Molarna masa 146.14 g mol−1
Gustina 0.935 g/cm3 (20 °C)
Tačka topljenja

71 °C, 344 K, 160 °F

Tačka ključanja

301 °C, 574 K, 574 °F

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Kumarin (2H-hromen-2-on) je hemijsko jedinjenje sa benzopironskom osnovom[6][7][8][9] koje daje miris mnogim biljkama. Prisutno je u visokim koncentracijama u Dipteryx odorata, vanila travi (Anthoxanthum odoratum), lazarkinji (Galium odoratum), divizmi (Verbascum spp.), slatkoj travi (Hierochloe odorata), kineskom cimetu (Cinnamomum aromaticum) i slatkoj detelini. Ime potiče od fr. coumarou, za Dipteryx odorata.

On ima sladak miris, koji se lako prepoznaje kao miris novo pokošenog sena, i koji se koristi u parfemima od 1882. Lazarkinja, slatka trava i detelina su posebno prepoznatljive po tom mirisu, koji je posledica visokog sadržaja ove supstance. On se koristio kao pojačivač arome duvana za lulu i pojedinih alkoholnih pića, mada je generalno zabranjen kao aditiv hrane, zbog moguće hepatotoksičnosti, koja je uočena na životinjskim modelima. Kad se javi u javi u visokim koncentracijama u krmnom bilju, kumarin deluje kao gorki supresant apetita, te se smatra da ga biljke proizvode kao vid odbrambenog mehanizma.

Mada sam kumarin nema antikoagulansne osobine, njega transformišu u prirodni antikoagulans dikumarol brojne vrste gljiva. Do toga dolazi kao rezultat formiranja 4-hidroksikumarina, zatim dalje (u prisustvu prirodnog formaldehida) u sami antikoagulans dikumarol, fermentacionog produkta i mikotoksina. Ta supstanca je odgovorna za bolest krvavljenja, koja je poznata kao bolest slatke deteline kod marve koja jede silažu od buđave deteline.[10]

Kumarin se koristi u farmaceutskoj industriji kao prekursorni molekul u sintezi mnogobrojnih sintetičkih antikoagulansnih lekova sličnih dikumarolu, kao što su varfarin (kumadin), i neki potentni rodenticidi koji deluju putem istog antikoagulansnog mehanizma. Svi ti agensi su otkriveni putem analize bolesti slatke deteline.

Sam kumarin ima klinički medicinski značaj kao modifikator otoka. Za kumarin i druge benzopirone, poput 5,6 benzopirona, 1,2 benzopirona i diosmina, je poznato da stimulišu makrofage da degradiraju ekstracelularni albumin, omogućavajući bržu resorpciju otočnih fluida.[11][12]. Druge biološke aktivnosti sa mogućom medicinskom primenom su poznate.

Kumarin se takođe koristi kao pojačavajući medijum u nekim laserima s bojom[13][14][15], i kao pojačavač osetljivosti u starijim fotonaponskim tehnologijama[16].

Vidi još[uredi - уреди]

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  7. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed072pA151.1. 
  8. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. http://pubs.acs.org/cen/education/83/8341education1.html. 
  9. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  10. Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
  11. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller (October 14, 1993). Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone 329 (6). pp. 1158–1163. 
  12. Review of benzypyrone drugs and edema
  13. F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).
  14. F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).
  15. F. J. Duarte, Tunable Laser Optics (Elsevier-Academic, New York, 2003) Appendix of Laser Dyes.
  16. U.S. Pat. No. 4175982 to Loutfy et al, issued Nov 27 1978 to Xerox Corp.

Spoljašnje veze[uredi - уреди]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).