etoksi)etanol
| image = Hydroxyzine.svg
| width =
| image2 = Hydroxyzine-3d-sticks.png
| width2 =
| tradename = Vistaril
| Drugs.com = Monografija Oralno , IM
| bioavailability = visoka
| protein_bound = 93%
| metabolism = Renalno
| elimination_half-life = 20,0 ± 4,1 sata[1] Urin , izmet
| CASNo_Ref = Y
| CAS_number_Ref = Y
| CAS_number = 68-88-2
| ATC_prefix = N05
| ATC_suffix = BB01
| PubChem = 3658
| IUPHAR_ligand =
| DrugBank_Ref = Šablon:Drugbankcite
| DrugBank = DB00557
| ChemSpiderID_Ref = Y
| ChemSpiderID = 3531
| UNII_Ref = Y
| UNII = 30S50YM8OG
| KEGG_Ref = Y
| KEGG = D08054
| ChEBI_Ref = Y
| ChEBI = 5818
| ChEMBL_Ref = Y
| ChEMBL = 896
| C = 21 | H = 27 | Cl = 1 | N = 2 | O = 2
| molecular_weight = 374,904 g/mol
| smiles = Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCCO
| InChI = 1/C21H27ClN2O2/c22-20-8-6-19(7-9-20)21(18-4-2-1-3-5-18)24-12-10-23(11-13-24)14-16-26-17-15-25/h1-9,21,25H,10-17H2
| InChIKey = ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYAL
| StdInChI_Ref = Y
| StdInChI = 1S/C21H27ClN2O2/c22-20-8-6-19(7-9-20)21(18-4-2-1-3-5-18)24-12-10-23(11-13-24)14-16-26-17-15-25/h1-9,21,25H,10-17H2
| StdInChIKey_Ref = Y
| StdInChIKey = ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N
}}
Hidroksizin (Vistaril , Ataraks ) pripada prvoj generaciji antihistamina difenilmetanske i piperazinske klase. On je prvi put sintetisan 1956 . i u prodaji je bio od strane kompanije Pfizer u SAD-u iste godine.[2]
Hidroksizin se može sintetisati alkilacijom 1-(4-hlorobenzohidril)piperazina sa 2-(2-hidroksietoksi)etilhloridom:[3]
Hutcheon, D. E.; D.L. Morris, A. Scriabine (December 1956). „Cardiovascular action of hydroxyzine (Atarax)”. J Pharmacol Exp Ther. 118 (4): 451–460. PMID 13385806 . Dolan, C. M. (June 1958). „MANAGEMENT OF EMOTIONAL DISTURBANCES—Use of Hydroxyzine (Atarax®) in General Practice” . Calif Med. 88 (6): 443–444. PMC 1512309 . PMID 13536863 . Pfizer Labs, Division of Pfizer Inc, NY, NY 10017 (2004) (pdf). Vistaril (hydroxyzine pamoate) Capsules and Oral Suspension . United States Food and Drug Administration . Anderson, Philip O.; James E. Knoben, William G. Troutman (2002). Handbook of Clinical Drug Data ISBN 0-07-136362-9 . de Brabander, A.; W. Deberdt (1990). „Effect of Hydroxyzine on Attention and Memory” . Human Psychopharmacology (John Wiley & Sons) 5 (4): 357–362. DOI :10.1002/hup.470050408 . Pristupljeno 2007-03-09 . [mrtav link Clark, B. G.; M. Araki, H. W. Brown (1982). „Hydroxyzine-Associated Tardive Dyskinesia” . Ann Neurol. 11 (4): 435. DOI :10.1002/ana.410110423 . PMID 7103423 . Porsolt, R. D.; P. Martin, A. Lenegre, S. Frornage, and C.E. Giurgea (1989). „Prevention of "Learned Helplessness" in the Rat by Hydroxyzine” . Drug Dev. Res. 17 (3): 227–236. DOI :10.1002/ddr.430170306 . Pristupljeno 2007-03-10 . [mrtav link Alford, C.; N. Rombautt, J. Jones, S. Foley, C. Idzikowskit and I. Hindmarch (1992). „Acute Effects of Hydroxyzine on Nocturnal Sleep and Sleep Tendency the Following Day: a C-EEG Study” . Human Psychopharmacology 7 (1): 25–35. DOI :10.1002/hup.470070104 . Pristupljeno 2007-03-10 . [mrtav link RxList, et al. (2004). „Atarax Indications, Dosage, Storage, Stability” . RxList - The internet drug index. Arhivirano iz originala na datum 2008-09-06. Pristupljeno 9. 3. 2007 . Medscape (2004). „Vistaril Oral: Monograph - Hydroxyzine Hydrochloride, Hydroxyzine Pamoate” . medscape.com. Pristupljeno 9. 3. 2007 .
Šablon:Sedativi
Agonisti :
5-FNE •
6-FNE •
Amidefrin •
Anisodamin •
Anisodin •
Cirazolin •
Dipivefrin •
Dopamin •
Efedrin •
Epinefrin (Adrenalin) •
Etilefrin •
Etilnorepinefrin •
Indanidin •
Levonordefrin •
Metaraminol •
Metoksamin •
Metildopa •
Midodrin •
Nafazolin •
Norepinefrin (Noradrenalin) •
Oktopamin •
Oksimetazolin •
Fenilefrin •
Fenilpropanolamin •
Pseudoefedrin •
Sinefrin •
Tetrahidrozolin Antagonisti :
Abanohil •
Adimolol •
Ajmalicin •
Alfuzosin •
Amosulalol •
Arotinolol •
Atiprosin •
Benoksatian •
Buflomedil •
Bunazosin •
Karvedilol •
CI-926 •
Korinantin •
Dapiprazol •
DL-017 •
Domesticin •
Doksazosin •
Eugenodilol •
Fenspirid •
GYKI-12,743 •
GYKI-16,084 •
Indoramin •
Ketanserin •
L-765,314 •
Labetalol •
Mefendioksan •
Metazosin •
Monatepil •
Moksisilit (Timoksamin) •
Naftopidil •
Nantenin •
Neldazosin •
Nicergolin •
Niguldipin •
Pelanserin •
Fendioksan •
Fenoksibenzamin •
Fentolamin •
Piperoksan •
Prazosin •
Hinazosin •
Ritanserin •
RS-97,078 •
SGB-1,534 •
Silodosin •
SL-89.0591 •
Spiperon •
Talipeksol •
Tamsulosin •
Terazosin •
Tibalosin •
Tiodazosin •
Tipentosin •
Tolazolin •
Trimazosin •
Upidosin •
Urapidil •
Zolertin * Mnogi TCA , TeCA , antipsihotici , ergolini , i neki piperazini kao što su buspiron , trazodon , nefazodon , etoperidon , i mepiprazol takođe antagoniziraju α1 -adrenergičke receptore, što doprinosi njihovim nuspojavama.
Adamantani :
Amantadin •
Memantin •
Rimantadin ;
Aminotetralini :
7-OH-DPAT •
8-OH-PBZI •
Rotigotin •
UH-232 ;
Benzazepini :
6-Br-APB •
Fenoldopam •
SKF-38,393 •
SKF-77,434 •
SKF-81,297 •
SKF-82,958 •
SKF-83,959 ;
Ergolini :
Bromokriptin •
Kabergolin •
Dihidroergokriptin •
Lisurid •
LSD •
Pergolid ;
Dihidreksidinski derivati :
2-OH-NPA •
A-86,929 •
Ciladopa •
Dihidreksidin •
Dinapsolin •
Dinoksilin •
Doksantrin ;
Drugi :
A-68,930 •
A-77636 •
A-412,997 •
ABT-670 •
ABT-724 •
Aplindor •
Apomorfin •
Aripiprazol •
Bifeprunoks •
BP-897 •
CY-208,243 •
Dizocilpin •
Etilevodopa •
Flibanserin •
Ketamin •
Melevodopa •
Modafinil •
Pardoprunoks •
Fenciklidin •
PD-128,907 •
PD-168,077 •
PF-219,061 •
Piribedil •
Pramipeksol •
Propilnorapomorfin •
Pukatein •
Hinagolid •
Hineloran •
Hinpirol •
RDS-127 •
Ro10-5824 •
Ropinirol •
Rotigotin •
Roksindol •
Salvinorin A •
SKF-89,145 •
Sumanirol •
Tergurid •
Umespiron •
WAY-100,635
Morfolini :
Fenbutrazat •
Morazon •
Fendimetrazin •
Fenmetrazin ;
Oksazolini :
4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) •
Aminoreks •
Klominoreks •
Ciklazodon •
Fenozolon •
Fluminoreks •
Pemolin •
Tozalinon ;
Fenetilamini (takođe
amfetamini ,
katinoni ,
fentermini , itd):
2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) •
4-CAB •
4-Metilamfetamin (4-MA) •
4-Metilmetamfetamin (4-MMA) •
Alfetamin •
Amfekloral •
Amfepentoreks •
Amfepramon •
Amfetamin (
Dekstroamfetamin •
Levoamfetamin ) •
Amfetaminil •
β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) •
Benzodioksolilbutanamin (BDB) •
Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) •
Benzfetamin •
Bufedron •
Butilon •
Katin •
Katinon •
Klobenzoreks •
Klortermin •
D-deprenil •
Dimetoksiamfetamin (DMA) •
Dimetoksimetamfetamin (DMMA) •
Dimetilamfetamin •
Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) •
Etkatinon (Etilpropion) •
Etilamfetamin •
Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) •
Etilon •
Famprofazon •
Fenetilin •
Fenproporeks •
Flefedron •
Fludoreks •
Furfenoreks •
Hordenin •
Lofofin (Homomiristicilamin) •
Mefenoreks •
Mefedron •
Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin;
Dekstrometamfetamin •
Levometamfetamin ) •
Metkatinon (Metilpropion) •
Metedron •
Metoksimetilenedioksiamfetamin (MMDA) •
Metoksimetilendioksimetamfetamin (MMDMA) •
Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) •
Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) •
Metilendioksietilamfetamin (MDEA) •
Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) •
Metilendioksimetamfetamin (MDMA) •
Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) •
Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) •
Metilon •
Ortetamin •
Parabromoamfetamin (PBA) •
Parahloroamfetamin (PCA) •
Parafluoroamfetamin (PFA) •
Parafluorometamfetamin (PFMA) •
Parahidroksiamfetamin (PHA) •
Parajodoamfetamin (PIA) •
Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) •
Fenetilamin (PEA) •
Foledrin •
Fenprometamin •
Prenilamin •
Propilamfetamin •
Tifloreks (Flutioreks) •
Tiramin (TRA) •
Ksilopropamin •
Zilofuramin ;
Piperazini :
2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) •
Benzilpiperazin (BZP) •
Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) •
Metilbenzilpiperazin (MBZP) •
Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin);
Drugi :
2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) •
2-Aminoindan (2-AI) •
2-Aminotetralin (2-AT) •
4-Benzilpiperidin (4-BP) •
5-IAI •
Klofenciklan •
Ciklopentamin •
Cipenamin •
Ciprodenat •
Feprosidnin •
Gilutensin •
Heptaminol •
Heksaciklonat •
Indanilaminopropan (IAP) •
Indanoreks •
Izometepten •
Metilheksanamin •
Naftilaminopropan (NAP) •
Oktodrin •
Ftalimidopropiofenon •
Propilheksedrin (
Levopropilheksedrin ) •
Tuaminoheptan (Tuamin)
Receptor
Agonisti :
2-Piridiletilamin •
Betahistin •
Histamin •
HTMT •
UR-AK49 Antagonisti :
1. generacija :
4-Metildifenhidramin •
Alimemazin •
Antazolin •
Azatadin •
Bamipin •
Benzatropin/Benztropin •
Bepotastin •
Bromazin •
Bromfeniramin •
Buklizin •
Kaptodiam •
Karbinoksamin •
Hlorciklizin •
Hloropiramin •
Hloroten •
Hlorfenamin •
Hlorfenoksamin •
Cinarizin •
Klemastin •
Klobenzepam •
Klocinizin •
Ciklizin •
Ciproheptadin •
Dacemazin •
Deptropin •
Deksbromfeniramin •
Dekshlorfeniramin •
Dimenhidrinat •
Dimetinden •
Difenhidramin •
Difenilpiralin •
Doksilamin •
Embramin •
Etodroksizin •
Etibenzatropin/Etilbenztropin •
Etimemazin •
Flunarizin •
Histapirodin •
Homohlorciklizin •
Hidroksietilprometazin •
Hidroksizin •
Izoprometazin •
Izotipendil •
Meklozin •
Mepiramin/Pirilamin •
Mehitazin •
Metafurilen •
Metapirilen •
Metdilazin •
Moksastin •
Niaprazin •
Orfenadrin •
Oksatomid •
Oksomemazin •
Fenindamin •
Feniramin •
Feniltoloksamin •
Pimetiksen •
Piperoksan •
Pipoksizin •
Prometazin •
Propiomazin •
Pirobutamin •
Talastin •
Tenalidin •
Tenildiamin •
Tiazinamijum •
Tonzilamin •
Tolpropamin •
Tripelenamin •
Triprolidin
2. generacija : Akrivastin • Alinastin • Astemizol • Azelastin • Bamirastin • Barmastin • Bepiastin • Bepotastin • Bilastin • Kabastinen • Karebastin • Ketirizin • Klemastin • Klemizol • Klobenztropin • Dorastin • Ebastin • Emedastin • Epinastin • Flezelastin • Ketotifen • Latrepirdin • Levokabastin • Linetastin • Loratadin • Mapinastin • Mebhidrolin • Mizolastin • Moksastin • Noberastin • Oktastin • Olopatadin • Perastin • Piklopastin • Rokastin • Rupatadin • Setastin • Talastin • Temelastin • Terfenadin • Zepastin
3. generacija : Desloratadin • Feksofenadin • Cetirizin • Levocetirizin
Negrupisani : Belarizin • Efletirizin • Elbanizin • Flotrenizin • Medrilamin • Napaktadin • Pibaksizin • Tagorizin • Trelnarizin • Trenizin • Vapitadin
Razni :
Triciklični antidepresanti (
amitriptilin , •
doksepin , •
trimipramin , itd) •
Tetraciklični antidepresanti (
mianserin , •
mirtazapin , itd) •
Tipični antipsihotici (
hlorpromazin , •
tioridazin , itd) •
Atipični antipsihotici (
klozapin , •
olanzapin , •
hetiapin , itd)
Transporter
Enzim
Drugi
Agonisti :
Azapironi :
Alnespiron •
Binospiron •
Buspiron •
Enilospiron •
Eptapiron •
Gepiron •
Ipsapiron •
Perospiron •
Revospiron •
Tandospiron •
Tiospiron •
Umespiron •
Zalospiron ;
Antidepresivi :
Etoperidon •
Nefazodon •
Trazodon ;
Antipsihotici :
Aripiprazol •
Asenapin •
Klozapin •
Kvetiapin •
Ziprasidon ;
Ergolini :
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Lisurid •
Metisergid •
LSD ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-DMT •
5-MT •
Bufotenin •
DMT •
Indorenat •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
8-OH-DPAT •
Adatanserin •
Bay R 1531 •
Befiradol •
BMY-14802 •
Kanabidiol •
Dimemebfe •
Ebalzotan •
Eltoprazin •
F-11,461 •
F-12,826 •
F-13,714 •
F-14,679 •
F-15,063 •
F-15,599 •
Flesinoksan •
Flibanserin •
Lesopitron •
Lu AA21004 •
LY-293,284 •
LY-301,317 •
MKC-242 •
NBUMP •
Osemozotan •
Oksaflozan •
Pardoprunoks •
Piklozotan •
Rauvolscin •
Repinotan •
Roksindol •
RU-24,969 •
S 14,506 •
S-14,671 •
S-15,535 •
Sarizotan •
SSR-181,507 •
Sunepitron •
U-92,016-A •
Urapidil •
Vilazodon •
Ksaliproden •
Johimbin Antagonisti :
Antipsihotici :
Iloperidon •
Risperidon •
Sertindol ;
Beta blokatori :
Alprenolol •
Cianopindolol •
Jodocianopindolol •
Oksprenolol •
Pindobind •
Pindolol •
Propranolol •
Tertatolol ;
Drugi :
AV965 •
BMY-7,378 •
CSP-2503 •
Dotarizin •
Flopropion •
GR-46611 •
Isamoltan •
Lekozotan •
Metitepin/Metiotepin •
MPPF •
NAN-190 •
PRX-00023 •
Robalzotan •
S-15535 •
SB-649,915 •
SDZ 216-525 •
Spiperon •
Spiramid •
Spiroksatrin •
UH-301 •
WAY-100,135 •
WAY-100,635 •
Ksilamidin Agonisti :
Lisergamidi :
Dihidroergotamin •
Metisergid ;
Triptani :
Almotriptan •
Avitriptan •
Eletriptan •
Frovatriptan •
Naratriptan •
Rizatriptan •
Sumatriptan •
Zolmitriptan ;
Triptamini :
5-CT •
5-Etil-DMT •
5-MT •
5-(Noniloksi)triptamin ;
Drugi :
CP-135,807 •
CP-286,601 •
GR-46611 •
L-694,247 •
L-772,405 •
PNU-109,291 •
PNU-142,633 Antagonisti :
Lisergamidi :
Metergolin ;
Drugi :
Alniditan •
BRL-15,572 •
Elzasonan •
GR-127,935 •
Ketanserin •
LY-310,762 •
LY-367,642 •
LY-456,219 •
LY-456,220 •
Metitepin/Metiotepin •
Ritanserin •
Johimbin •
Ziprasidon
Agonisti :
Fenetilamini :
2C-B •
2C-E •
2C-I •
2C-T-2 •
2C-T-7 •
2C-T-21 •
DOB •
DOC •
DOI •
DOM •
MDA •
MDMA •
Meskalin ;
Piperazini :
Aripiprazol •
mCPP •
TFMPP ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-α-ET •
5-MeO-α-MT •
5-MeO-DET •
5-MeO-DiPT •
5-MeO-DMT •
5-MeO-DPT •
5-MT •
α-ET •
α-Metil-5-HT •
α-MT •
Bufotenin •
DET •
DiPT •
DMT •
DPT •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
A-372,159 •
AL-38022A •
CP-809,101 •
Dimemebfe •
Lorkaserin •
Medifoksamin •
MK-212 •
Org 12,962 •
ORG-37,684 •
Oksaflozan •
PNU-22394 •
Ro60-0175 •
Ro60-0213 •
Vabicaserin •
WAY-629 •
WAY-161,503 •
YM-348 Antagonisti :
Atipični antipsihotici :
Klozapin •
Iloperidon •
Melperon •
Olanzapin •
Paliperidon •
Pimozid •
Hetiapin •
Risperidon •
Sertindol •
Ziprasidon •
Zotepin ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin •
Pipamperon ;
Antidepresivi :
Agomelatin •
Amitriptilin •
Amoksapin •
Aptazapin •
Etoperidon •
Fluoksetin •
Mianserin •
Mirtazapin •
Nefazodon •
Nortriptilin •
Trazodon ;
Drugi :
Adatanserin •
Cinanserin •
Ciproheptadin •
Deramciklan •
Dotarizin •
Eltoprazin •
Esmirtazapin •
FR-260,010 •
Ketanserin •
Ketotifen •
Latrepirdin •
Lu AA24530 •
Metitepin/Metiotepin •
Metisergid •
Pizotifen •
Ritanserin •
RS-102,221 •
S-14,671 •
SB-200,646 •
SB-206,553 •
SB-221,284 •
SB-228,357 •
SB-242,084 •
SB-243,213 •
SDZ SER-082 •
Ksilamidin
Agonisti :
Lisergamidi :
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Lisurid •
LSD •
Mesulergin •
Metergolin •
Metisergid ;
Triptamini :
2-Metil-5-HT •
5-BT •
5-CT •
5-MT •
Bufotenin •
E-6801 •
E-6837 •
EMD-386,088 •
EMDT •
LY-586,713 •
N -Metil-5-HT •
Triptamin ;
Drugi :
WAY-181,187 •
WAY-208,466 Antagonisti :
Antidepresanti :
Amitriptilin •
Amoksapin •
Klomipramin •
Doksepin •
Mianserin •
Nortriptilin ;
Atipični antipsihotici :
Aripiprazol •
Asenapin •
Klozapin •
Fluperlapin •
Iloperidon •
Olanzapin •
Tiospiron ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin ;
Drugi :
BGC20-760 •
BVT-5182 •
BVT-74316 •
EGIS-12,233 •
GW-742,457 •
Ketanserin •
Latrepirdin •
Lu AE58054 •
Metitepin/Metiotepin •
MS-245 •
PRX-07034 •
Ritanserin •
Ro04-6790 •
Ro 63-0563 •
SB-258,585 •
SB-271,046 •
SB-357,134 •
SB-399,885 •
SB-742,457 Agonisti :
Lisergamidi :
LSD ;
Triptamini :
5-CT •
5-MT •
Bufotenin ;
Drugi :
8-OH-DPAT •
AS-19 •
Bifeprunoks •
LP-12 •
LP-44 •
RU-24,969 •
Sarizotan Antagonisti :
Lisergamidi :
2-Bromo-LSD •
Bromokriptin •
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Mesulergin •
Metergolin •
Metisergid ;
Antidepresanti :
Amitriptilin •
Amoksapin •
Klomipramin •
Imipramin •
Maprotilin •
Mianserin ;
Atipični antipsihotici :
Amisulprid •
Aripiprazol •
Klozapin •
Olanzapin •
Risperidon •
Sertindol •
Tiospiron •
Ziprasidon •
Zotepin ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin ;
Drugi :
Butaklamol •
EGIS-12,233 •
Ketanserin •
LY-215,840 •
Metitepin/Metiotepin •
Pimozid •
Ritanserin •
SB-258,719 •
SB-258,741 •
SB-269,970 •
SB-656,104 •
SB-656,104-A •
SB-691,673 •
SLV-313 •
SLV-314 •
Spiperon •
SSR-181,507
Y
| CAS_number_Ref = 
