Heksoza

Izvor: Wikipedia

Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atom, koji ima hemijsku formulu C6H12O6. Heksoze se klasifikuju po funcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.[1][2]

Aldoheksoze[uredi - уреди]

Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (24). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.

Osam D-aldoheksoza su:

Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.[3]

Ciklični hemiacetali[uredi - уреди]

Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.

HexosesHemiacetal.svg

Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.[4]

Ketoheksoze[uredi - уреди]

Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (23). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:

Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.

Literatura[uredi - уреди]

  1. Thisbe K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1 ed izd.). Wiley-VCH. ISBN 3527315284. 
  2. John F. Robyt (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1 ed izd.). Springer. ISBN 0387949518. 
  3. US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 30. 10. 1990. , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture 
  4. 4.0 4.1 Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd izd.). Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695