Geometrijski izomerizam

Izvor: Wikipedia
Cis-2-buten
Trans-2-buten

U organskoj hemiji geometrijska izomerija (cis/trans izomerija, konfiguraciona izomerija, E/Z izomerija) je forma stereoizomerizma koja opisuje orijentaciju funkcionalnih grupa unutar molekula. Takvi izomeri najčešće sadrže dvostruke veze, koje ne mogu da rotiraju, mada mogu da se jave i u prstenastim strukturama. Cis i trans izomeri se javljaju u organskim i neorganskim koordinacionim kompleksima.[1][2][3]

Termini cis i trans potiču iz latinskog jezika, u kome cis znači "na istoj strani" i trans znači "na drugoj strani" ili "preko". Termin "geometrijski izomerizam" se smatra zastarelim sinonimom "cis/trans isomerizma" po IUPAC-u.[4] On se ponekad koristi kao sinonim za opšti stereoizomerizam.

Organska hemija[uredi - уреди]

Kad su supstituenti orijentisani u istom pravcu, dijastereomer se naziva cis, dok kad su supstituenti usmereni u suprotnim pravcima, dijastereomer je trans. Primer malog ugljovodonika koji manifestuje cis/trans izomerizam je 2-buten.

Aliciklična jedinjenja mogu da manifestuju cis/trans izomerizam. Primer geometrijskog izomera koji je posledica prstenaste strukture je 1,2-dihlorocikloheksan:

Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png
trans-1,2-dihlorocikloheksan cis-1,2-dihlorocikloheksan

Reference[uredi - уреди]

  1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  2. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed072pA151.1. 
  3. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. http://pubs.acs.org/cen/education/83/8341education1.html. 
  4. "IUPAC Gold Book - geometric isomerism". Goldbook.iupac.org. 7. 9. 2009.. http://goldbook.iupac.org/G02620.html. pristupljeno 22. 6. 2010.. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]