Galna kiselina
| Galna kiselina | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Galična kiselina Galat 3,4,5-trihidroksibenzoat | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 149-91-7  , [5995-86-8] (Monohidrat)
| ||
| PubChem[1][2] | 370 | ||
| ChemSpider[3] | 361
| ||
| UNII | 632XD903SP
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 30778 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL288114
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C7H6O5 | ||
| Molarna masa | 170,12 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Beli, žuto-beli, ili bledo žuto-smeđi kristali | ||
| Gustina | 1,7 g/cm3 (anhidrat) | ||
| Tačka topljenja |
250 °C, 523 K, 482 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | 1,1 g/100 ml voda @ 20 °C (anhidrat) 1,5 g/100 ml voda @ 20 °C (monohidrat) | ||
| pKa | COOH: 4,5, OH: 10, | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | External MSDS | ||
| Opasnost u toku rada | Iritant | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | Benzojeva kiselina, fenol, pirogalol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Galna kiselina (3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina) je trihidroksibenzojeva kiselina. Ona je tip fenolne kiseline. Prisutna je u mnogim biljkama.[6] Njena hemijska formula je C6H2(OH)3COOH. Galna kiselina se nalazi u prirodi u slobodnom obliku i kao deo hidrolizabilnih tanina. Soli i estri galne kiseline se nazivaju galati.
Galna kiselina se često koristi u farmaceutskoj industriji.[7] Ona se koristi kao standard za određivanje fenolnog sadržaja u raznim materijama putem Folin-Ciocalteau testa, čiji rezultati se navode u ekvivalentima galne kiseline.[8] Galna kiselina se takođe koristi kao polazni materijal u sintezi psihodeličnog alkaloida meskalina.[9]
Galna kiselina ima antifungalna i antiviralna svojstva. Ona deluje kao antioksidans i pomaže u zaštiti ljudskih ćelija protiv oksidativnih oštećenja. Utvrđeno je da galna kiselina manifestuje citotoksičnost protiv ćelija kancera, bez oštećivanja zdravih ćelija. Galna kiselina se koristi kao pomoćno sredstovo u slučajevima unutrašnjeg krvarenja. Ona se takođe koristi za tretman albuminurije i dijabetesa. Pojedine masti za tretman psorijaze i spoljašnjeg krvarenja sadrže galnu kiselinu.[10]
Reference[uredi | uredi kod]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
- ↑ S. M. Fiuza. „Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. DOI:10.1016/j.bmc.2004.04.026.
- ↑ Andrew Waterhouse. „Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. Arhivirano iz originala na datum 2008-03-27. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ Tsao, Makepeasce (July 1951). „A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society 73 (11): 5495–5496. DOI:10.1021/ja01155a562. ISSN 0002-7863.
- ↑ Gallic acid
