Fridel-Kraftsove reakcije

Izvor: Wikipedia

Fridel-Kraftsove reakcije su set reakcija koje su razvili Čarls Friedel i Džejms Krafts 1877.[1] Postoje dva glavna tipa Fridel–Kraftsovih reakcija: alkilacija i acilacija. Ove reakcije su forma elektrofilne aromatične supstitucije. Opšta reakciona šema je:

The Friedel–Crafts Alkylation of benzene with chloromethane

Više pregleda je objavljeno.[2][3][4][5]

Fridel-Kraftsova alkilacija[uredi - уреди]

Fridel-Kraftsova alkilacija je alkilacija aromatičnog prstena alkil halidima koristeći jaku Luisovu kiselinu kao katalizator. Sa bezvodnim feri hloridom kao katalizatorom, alkil grupa se vezuje za bivše mesto hloridnog jona.

Mechanism for the Friedel Crafts alkylation

Fridel-Kraftsova acilacija[uredi - уреди]

Fridel-Kraftsova acilacija je acilacija aromatičnih prstena acil hloridom koristeći Luisove kiseline kao katalizator. Fridel-Kraftsova acilacija je isto tako moguća sa anhidridima kiselina.

Friedel–Crafts acylation overview

Reference[uredi - уреди]

  1. Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392 & 1450.
  2. Price, C. C. Org. React. 1946, 3, 1. (Review)
  3. Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073. 
  4. Eyley, S. C. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 707–731. (Review)
  5. Heaney, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 733–752. (Review)

Literatura[uredi - уреди]

  • Alkilacije:
    • Diphenylacetone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 343 (1955); Vol. 29, p. 38 (1949) Article link.
    • Reaction of p-xylene with chloromethane to durene Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 248 (1943); Vol. 10, p. 32 (1930). Article link
    • Synthesis of benzophenone from benzene and tetrachloromethane Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928).Article link
  • Acilacije:
    • Dibenzoylethylene Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 248 (1955); Vol. 20, p. 29 (1940) Article link.
    • reaction of acenaphthene plus succinic acid Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 6 (1955); Vol. 20, p. 1 (1940).Article link
    • Desoxybenzoin Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 156 (1943); Vol. 12, p. 16 (1932). Article link
    • Acylation of a phenanthrene compound Organic Syntheses, Vol. 80, p. 227 Link
    • Reaction of bromobenzene with acetic anhydride Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 109 (1941); Vol. 5, p. 17 (1925). Article link
    • beta-methylanthraquinone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 353 (1941); Vol. 4, p. 43 (1925). Article link
    • Benzoylation of ferrocene Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 625 (1988); Vol. 56, p. 28 (1977). Article link

Vidi još[uredi - уреди]