Fosfoenolpiruvatna kiselina

Izvor: Wikipedia
Fosfoenolpiruvatna kiselina
Phosphoenolpyruvic acid.svg
IUPAC ime
Drugi nazivi PEP
Identifikacija
CAS registarski broj 138-08-9 YesY
PubChem[1][2] 1005
ChemSpider[3] 980 YesY
DrugBank DB01819
ChEBI 44897
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H5O6P
Molarna masa 168.04 g mol−1

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Fosfoenolpiruvatna kiselina (PEP, fosfoenolpiruvat) je anjon koji je značajno hemijsko jedinjenje u biohemiji. Ona sadrži visokoenergijske fosfatne veze (-61,9 kJ/mol), i učestvuje u glikolizi i glukoneogenezi. Kod biljki, ona takođe učestvuje u biosintezi raznih aromatičnih jedinjenja i u fiksaciji ugljenika, dok se kod bakterija koristi kao izvor energije za fosfotransferazni sistem.

U glikolizi[uredi - уреди]

PEP se formira dejstvom enzima enolaza na 2-fosfoglicerat. Metabolizam PEP-a do piruvata posredstvom piruvatne kinaze (PK) formira se 1 molekul adenozin trifosfata (ATP) putem fosforilacije supstrata. ATP je jedan od glavnih nosilaca hemijske energije u ćelijama.

2-fosfo{small|D}glicerat Enolaza fosfoenolpiruvat Piruvatna kinaza piruvat
2-phospho-D-glycerate wpmp.png   Phosphoenolpyruvate wpmp.png   Pyruvate wpmp.png
H2O ADP ATP
Biochem reaction arrow reversible NYYN horiz med.png Biochem reaction arrow reversible YYNN horiz med.png
H2O
   
  Enolaza   Piruvatna kinaza

Jedinjenje C00631 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Enzim 4.2.1.11 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Jedinjenje C00074 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Enzim 2.7.1.40 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Jedinjenje C00022 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva.

U glukoneogenezi[uredi - уреди]

PEP se formira dekarboksilacijom oksaloacetata i hidrolizom jednog molekula guanozin trifosfata. Ta reakcija je katalizovana enzimom fosfoenolpiruvat karboksikinaza (PEPCK), i ona je korak koji ograničava brzinu glukoneogeneze:[4]

GTP + oksaloacetat → GDP + fosfoenolpiruvat + CO2

U biljkama[uredi - уреди]

PEP se koristi u sintezi horizmata u putu šikimata.[5] Horiumat zatim može da bude metabolisan u aromatične aminokiseline (fenilalanin, triptofan i tirozin) i druga aromatična jedinjenja.

Osim toga, kod C4 biljki, PEP služi kao važan supstrat u fiksaciji ugljenika. Hemijska reakcija je katalizovana fosfoenolpiruvat karboksilazom (PEP karboksilaza):

PEP + HCO3- → oksaloacetat

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. "InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising". http://www.ebi.ac.uk/interpro/IEntry?ac=IPR008209. pristupljeno 17. 08. 2007.. 
  5. "BioCarta - Charting Pathways of Life". http://www.biocarta.com/pathfiles/chorismatePathway.asp. pristupljeno 17. 08. 2007.. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]