Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Izvor: Wikipedia
Etilendiamintetrasirćetna kiselina
Skeletal formula of ethylenediaminetetraacetic acid
Ball and stick model of ethylenediaminetetraacetic acid
Naziv po klasifikaciji 2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
Drugi nazivi Diamino etan tetra acetatna kiselina
Edetna kiselina
Etilen dinitrilo tetra sirćetna kiselina
Versen
Identifikacija
Abrevijacija EDTA
H4EDTA
CAS registarski broj 60-00-4 YesY, 15251-22-6 (2H),(2H),(2H)
PubChem[1][2] 6049 YesY
46781544 (13C),(13C),(1-13CYesY
16217600 (2H),(2H),(2HYesY
ChemSpider[3] 5826 YesY, 17345117 (2H),(2H),(2HYesY
UNII 9G34HU7RV0 YesY
EINECS broj 200-449-4
UN broj 3077
DrugBank DB00974
KEGG[4] D00052
MeSH Edetic+acid
ChEBI 42191
ChEMBL[5] CHEMBL858 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti AH4025000
ATC code V03AB03
Bajlštajn 1716295
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C10H16N2O8
Molarna masa 292.24 g mol−1
Gustina 0.86 g cm−3
Tačka topljenja

237-245 °C, 510-518 K, 459-473 °F (razlaže se)

pKa pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0)
pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1)
pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)[6]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada iritant[7]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
R-oznake R36
S-oznake S26

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca2+ i Fe3+. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Sinteza[uredi - уреди]

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.[8] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.[9] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.[10]

Nomenklatura[uredi - уреди]

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA4−, a prekurzor liganda sa H4EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H6EDTA2+, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y4−. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H4-xEDTAx-, dok kompleks EDTA4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije[uredi - уреди]

Metal-EDTA helat

U koordinacionoj hemiji, EDTA4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultirajućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)] može razdvojiti u enantiomere.[11] Mnogi kompleksi EDTA4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.[12] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).[13]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA \overrightarrow{\leftarrow} [Fe(EDTA)] + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

Upotreba[uredi - уреди]

Industrija[uredi - уреди]

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn2+, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.[14] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[15] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).[16]

Medicina[uredi - уреди]

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.[17] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[18] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom[19] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[20]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.[21]

Vidi još[uredi - уреди]

Reference[uredi - уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  7. Lanigan RS, Yamarik TA (2002). "Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA". Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  8. F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  9. Synthesis of EDTA
  10. J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
  11. Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
  12. Edta - Motm
  13. Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 
  14. Furia T (1964). "EDTA in Foods – A technical review". Food Technology 18 (12): 1874–1882. 
  15. Lanigan RS and Yamarik TA (2002). "Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA". Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  16. US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  17. Ruth DeBusk et al. (2002). "Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)". http://www.umm.edu/altmed/articles/ethylenediaminetetraacetic-acid-000302.htm. pristupljeno 25. 7. 2007.. 
  18. "Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview". University of Maryland Medical Center. http://www.umm.edu/altmed/articles/ethylenediaminetetraacetic-acid-000302.htm. pristupljeno 16. 12. 2009.. 
  19. Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  20. Drug Details
  21. "Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)". http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm113738.htm. pristupljeno 16. 12. 2010.. 

Literatura[uredi - уреди]

  • Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 

Spoljašnje veze[uredi - уреди]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi tema o zdravlju (medicini).