Ciklopentadien

Izvor: Wikipedia
Ciklopentadien
Skeletal formula of cyclopentadiene
Spacefill model of cyclopentadiene
Ball and stick model of cyclopentadiene
Naziv po klasifikaciji Ciklopenta-1,3-dien[1]
Drugi nazivi Pentol[2]
Piropentilen[2]
Identifikacija
Abrevijacija CPD, HCp
CAS registarski broj 542-92-7 YesY
PubChem[3][4] 7612
ChemSpider[5] 7330 YesY
UNII 5DFH9434HF YesY
EINECS broj 208-835-4
MeSH 1,3-cyclopentadiene
ChEBI 30664
RTECS registarski broj toksičnosti GY1000000
Bajlštajn 471171
Gmelin Referenca 1311
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H6
Molarna masa 66.1 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 786 mg cm-3
Tačka topljenja

-90 °C, 183 K, -130 °F

Tačka ključanja

39-43 °C, 312-316 K, 102-109 °F

pKa 16
Baznost (pKb) -2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Planaran[6]
Termohemija
Standardna molarna entropija So298 182.7 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 115.3 J K-1 mol-1
Opasnost
Tačka paljenja 25 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materije Benzen
Ciklobutadien
Ciklopenten
Srodna jedinjenja Diciklopentadien

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Ciklopentadien (Cp[7]) je organsko jedinjenje sa formulom C5H6. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.

Upotreba[uredi - уреди]

Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.[8][9] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.

[[Датотека:DodecahedranePrecursorSynthesis.png|thumb|center|400px|Početak Pakuetove sinteze dodekahedrana iz 1982.]]

Literatura[uredi - уреди]

  1. "1,3-cyclopentadiene - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7612. pristupljeno 8. 10. 2011.. 
  2. 2.0 2.1 "1,3-Cyclopentadiene Basic information". http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9852039_EN.htm. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  4. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  6. Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). "Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293–4297. doi:10.1039/b005247g. 
  7. "Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham". http://www.periodicvideos.com/videos/112.htm. pristupljeno 22. 2. 2011.. 
  8. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010. ISBN 1-891389-53-X.
  9. Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). "Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems". J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671–4673. doi:10.1021/ja00821a052. 

Vidi još[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]