Cikloheksanol

Izvor: Wikipedia
Cikloheksanol[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi Cikloheksil alkohol,
heksahidrofenol,
hidrofenol,
hidroksicikloheksan,
Naksol
Identifikacija
CAS registarski broj 108-93-0 YesY
PubChem[2][3] 7966
ChemSpider[4] 7678 YesY
EC-broj 203-630-6
DrugBank DB03703
KEGG[5] C00854
ChEBI 18099
ChEMBL[6] CHEMBL32010 YesY
RTECS registarski broj toksičnosti GV7875000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H12O
Molarna masa 100,158 g/mol
Agregatno stanje Bezbojna, viskozna tečnost.
higroskopan je
Gustina 0,962 g/mL, tečnost
Tačka topljenja

25.93 °C, 299 K, 79 °F

Tačka ključanja

160.84 °C, 434 K, 322 °F

Rastvorljivost u vodi 3,60 g/100 mL (20 °C)
pKa 16
Viskoznost 41,07 mPa·s (30 °C)
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) MSDS for cyclohexanol
Opasnost u toku rada Zapaljiv, iritant kože
Burno reaguje sa oksidacionim sredstvima
R-oznake R20 R22 R37 R38
S-oznake S24 S25
Tačka paljenja 67 °C
LD50 2,06 g/kg (oralno, pacov)

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Cikloheksanol je organsko jedinjenje sa formulom (CH2)5CHOH. Ovaj molekul je srodan sa cikloheksanom, u njemu je jedan atom vodonika zamenjen hidroksilnom grupom.[7] Cikloheksanol je bezbojna čvrsta materija, koja se kad je veoma čista topi na sobnoj temperaturi. Milijarde kilograma se proizvode godišnje, uglavnom kao prekurzor najlona.[8]

Produkcija[uredi - уреди]

Cikloheksanol se proizvodi oksidacijom cikloheksana na vazduhu, tipično koristeći kobaltni katalizator:[8]

C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH

Ovaj proces koformira cikloheksanon, i ta smeša je glavna sirovina za proizvodnju adipinske kiseline. Oksidacija uključuje radikale i intermedijarni hidroperoksid C6H11O2H.

Alternativno se cikloheksanol može formirati hidrogenacijom fenola:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Ovaj proces is takođe može prilagoditi tako da se prvenstveno formira cikloheksanon.

Reference[uredi - уреди]

  1. Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1. http://www.merckbooks.com/mindex/online.html. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. http://www.hbcpnetbase.com. 
  8. 8.0 8.1 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Literatura[uredi - уреди]