Azo kuplovanje

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu

Azo kuplovanje je organiska reakcija između diazonijum jedinjenja i dialkilanilina (C6H5NR2), fenola ili drugog aromatičnog jedinjenja, i koja proizvodi azo jedinjenje.[1][2] U ovoj reakciji diazonijum so je elektrofil a aktivirani aren je nukleofil u elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji. U većini slučaja, među kojima je i donji primer, diazonijum jedinjenje je takođe aromatično. Produkt apsorbuje duže talasne dužine svetlosti nego reaktanti usled povećane konjugacije. Aromatična azo jedinjenja su obično jarko obojena, i mnoga od njih se koriste kao boje.

Azo kuplovanje ze važno u proizvodnji boja i pH indikatora kao što su metil crveno i pigment crveno 170. Prontosil i drugi sulfa lekovi se isto tako proizvode koristeći ovu reakciju.

Primer sinteze organol smeđe boje iz anilina i 1-naftola:

Organol brown synthesis
An animation of the reaction mechanism of the azo coupling

Reference[uredi | uredi kod]

  1. ↑ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser, „Coupling of o-tolidine and Chicago acid”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 2: 145 
  2. ↑ H. T. Clarke and W. R. Kirner, „Methyl red”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 374 
Izvor: https://sh.wikipedia.org/w/index.php?title=Azo_kuplovanje&oldid=12370022