Asparaginska kiselina

Izvor: Wikipedia
Asparaginska kiselina
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the L-isomer
IUPAC ime
Drugi nazivi Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1]
Identifikacija
Abrevijacija Asp, D
CAS registarski broj 617-45-8 YesY
56-84-8 (L-izomer)
1783-96-6 (D-izomer)
PubChem[2][3] 424
ChemSpider[4] 411
EC-broj 200-291-6
MeSH Aspartic+acid
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H7NO4
Molarna masa 133.1 g mol−1
Opasnost
EU-indeks nije na listi

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[5] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinogenih aminokiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.

Otkriće[uredi - уреди]

Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[6]

Forme i nomenklatura[uredi - уреди]

Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[5] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.

Uloga u biosintezi aminokiselina[uredi - уреди]

Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge aminokiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[7] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).

Druge biohemijske uloge[uredi - уреди]

Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.

Neurotransmiter[uredi - уреди]

Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter glutamat.[8] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.

Izvori[uredi - уреди]

Dijetarni izvori[uredi - уреди]

Asparaginska kiselina nije esencijalna aminokiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:

Hemijska sinteza[uredi - уреди]

Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[9]

Vidi još[uredi - уреди]

Reference[uredi - уреди]

  1. 1.0 1.1 "862. Aspartic acid". The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. 5.0 5.1 "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984, DOI:10.1351/pac198456050595 .
  6. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. http://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&ots=orkEuT2SrL&pg=PA112. pristupljeno 18. 1. 2010.. 
  7. Albert L. Lehninger, David L. Nelson, Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. http://www.whfreeman.com/newcatalog.aspx?disc=Biochemistry&course=Introduction%2bto%2bBiochemistry&isbn=071677108X&detail=toc.  </noinclude>.
  8. Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R. (2005), "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling", Mol. Pharmacol. 67 (5), DOI:10.1124/mol.104.008185, http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/67/5/1470 .
  9. Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), "DL-Aspartic Acid", Organic Syntheses 30, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0055 ; Coll. Vol. 4 .

Literatura[uredi - уреди]

Spoljašnje veze[uredi - уреди]